2-hydroxy-4-t-butylcyclohexanone | 128298-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-t-butylcyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-；4-tert-butyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 128298-81-7；128298-82-8；46059-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HSNQTWWDEDZSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-t-butylcyclohexanone 生成 cis-2-hydroxy-4-tert-butylmethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;DENT, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6861-6862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-hydroxy-4-t-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9

文献信息

• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Chiral products via asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases
  作者：Richard P.C. Cousins、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93948-6

  日期：1989.1

  The asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases gives derived silyl enol ether products in up to 88% ee.

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。
• Highly chemoselective, oxyvanadium-catalysed cleavage of α-hydroxy ketones
  作者：Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a706859j

  日期：——

  α-Hydroxy ketones (α-ketols) can be cleaved chemoselectively with a catalytic amount of dichloroethoxyoxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  α-羟基酮（α-酮醇）可以在氧气气氛下，使用催化量的二氯乙氧氧钒选择性地裂解。
• The Reduction of Stereoisomeric 6-<i>tert</i>-Butyl-3-methoxy-3-methylcyclohexenes with Lithium in Ethylamine
  作者：Tadashi Masamune、Hajime Matsue、Matsuo Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.45.1812

  日期：1972.6

  The synthesis and reduction with lithium in ethylamine of the entitled stereoisomeric allyl ethers 1 and 2 are described. The reaction of both the isomers occurred very readily with concomitant cleavage of the methoxy groups, and gave the same products, 4-tert-butyl-1 -methylcyclohexene (13), and c- and t-3-tert-butyl-6-methylcyclohex-1-enes (14 and 15), in the same ratio (87 : 4 : 9), indicating that the respective reactions involved a common intermediate (16). Moreover, the reduction of the cis-isomer 1 with an axial methoxy group proceeded much more rapidly than that of the trans-isomer 2 with an equatorial methoxy.

  本论文描述了有权立体异构体烯丙基醚 1 和 2 的合成和在乙胺中用锂还原的过程。这两种异构体的反应都很容易发生，同时甲氧基也会裂解，并以相同的比例（87 : 4 : 9）得到相同的产物，即 4-叔丁基-1-甲基环己烯（13）以及 c-和 t-3-叔丁基-6-甲基环己烯（14 和 15），这表明各自的反应涉及到一个共同的中间体（16）。此外，带有轴向甲氧基的顺式异构体 1 的还原速度比带有赤道甲氧基的反式异构体 2 快得多。
• Direct Deoxygenation of α-Hydroxy and α,β-Dihydroxy Ketones Using a Silyl Lithium Reagent
  作者：Vishal M. Zade、Laxmikant D. Gangnale、Paresh R. Athawale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01613

  日期：2023.10.6

  primary, secondary, and tertiary alcohols was carried out with up to 98% isolated yield. Additionally, double deoxygenation was achieved when the present method was applied to α,β-dihydroxy ketones to access the corresponding enones in a single step.

  使用甲硅烷基锂试剂和乙酸酐开发了一种可靠的 α-羟基酮一步直接脱氧方法。该方法不含金属催化剂，并且不需要在去除羟基之前对其进行预官能化。对不同的伯醇、仲醇和叔醇进行脱氧，分离收率高达 98%。此外，当本方法应用于α,β-二羟基酮以一步获得相应的烯酮时，实现了双重脱氧。