(3R)-3-tert-butylcyclopentanone | 6672-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-tert-butylcyclopentanone
• 英文别名: (R)-3-tert-butylcyclopentanone；(S)-3-tert-butylcyclopentanone；(+)-R-(3)-tert-Butyl-cyclopentanon；(R)-3-tert-Butylcyclopentanon；Cyclopentanone, 3-(1,1-dimethylethyl)-, (R)-；(3R)-3-tert-butylcyclopentan-1-one
• CAS: 6672-31-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YNZLLBXTQLRISL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 (3R)-3-tert-butylcyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代和 2,3-二取代环戊酮通过不对称串联 1,4-加成/Dieckmann 环化

  摘要：

  描述了一种用于合成 3-取代和 2,3-二取代环戊酮的新立体选择性方法。关键步骤是将铜酸盐 1,4-加成到衍生自 (-)-8-苯基薄荷醇或 Helmchen 助剂的手性迈克尔受体上，然后对所得手性烯醇进行 Dieckmann 环化。所得的 2,3- 环戊酮可以在甲醇解和脱甲氧基羰基化后转化为相关的 3-取代环戊酮。2,3-二取代和 2,2¢,3-三取代环戊酮，如茉莉酸及其相关化合物、2 chokol A、3 沙克霉素、4 Dactylol、5 confertin、6 11-脱氧前列腺素 7 和类固醇 8 是有吸引力的目标有机合成中的分子，因为它们具有生物活性和药学重要性。最后，许多方法已应用于环戊酮的不对称结构。9 由于已经报道了一些共轭加成/环化反应 10 与我们自己在类固醇合成中的研究 11 相关，我们开发了一种通用的适用方法，用于 3-取代-2-碳甲氧基-和 3-取代-环戊酮的不对称合成。我们能够合成两种不同的手性烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-2003-45008
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基)-4-戊烯-1-醇 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (+)-DIPMC 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-tert-butylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称环化反应。带有手性配体的铑（I）将取代的4-戊烯环化为环戊酮衍生物

  摘要：

  测试了Rh（I）与手性配体对取代的4-戊烯（Ia，b，c; IIa，b，c，d）的不对称环化作用，并在C 4处具有更大取代基的底物（IId）通过Rh（I）-（（+）-DIPMC）生成取代的环戊酮（IIID）。发现具有（+）-DIPMC的Rh（I）以不同于威尔金森催化的环化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80954-6

文献信息

• Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Cyclic Enones
  作者：Jamison B. Tuttle、Stéphane G. Ouellet、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0653066

  日期：2006.10.1

  The first enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation of cyclic enones has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective reduction of beta,beta-substituted alpha,beta-unsaturated cycloalkenones, to generate beta-stereogenic cyclic ketones. The use of imidazolidinone 4 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Chiral products via asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases
  作者：Richard P.C. Cousins、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93948-6

  日期：1989.1

  The asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases gives derived silyl enol ether products in up to 88% ee.

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。
• Highly enantioselective cyclization using cationic Rh(I) with chiral ligand
  作者：Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60966-8

  日期：1992.10

  (>99% de) of 3R (or S) 3,4-disubstituted 4-pentenals into the corresponding 3,4-cis(or trans)-disubstituted cyclopentanone and highly enantioselective cyclization (>99% ee) of 4-substituted 4-pentenals into 3-substituted cyclopentanone were achieved by using cationic Rh+(BINAP)ClO4−.

  3R（或S）3,4-二取代的4-戊烯的非对映选择性环化（> 99％de）转化为相应的3,4-顺（或反式）-二取代的环戊酮和4的高度对映选择性环化（> 99％ee） -取代的4-戊烯醛为3-取代环戊酮通过使用阳离子铑达到+（BINAP）CLO 4 - 。
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12