4-tert-butyl-2-(2-oxopropyl)yclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-(2-oxopropyl)yclohexanone
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VPJWQRTZZMOYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-(2-oxopropyl)yclohexanone 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-methyl-5-tert-buthyllindole
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯系统由环己酮合成取代苯胺及其在吲哚合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04056
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-tert-butyl-2-(2-oxopropyl)yclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯系统由环己酮合成取代苯胺及其在吲哚合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04056

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Generation of Acetonyl Radical in Flow: Theoretical Investigation and Synthetic Applications
  作者：Manuel Anselmo、Andrea Basso、Stefano Protti、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.8b03875

  日期：2019.3.1

  A hydrogen atom transfer (HAT) step from acetone allowed the smooth generation of acetonyl radical that was then exploited as synthon in the mild formation of C–C bonds under flow conditions. The process was promoted by aryl radicals photocatalytically generated via single-electron transfer (SET) reduction of arenediazonium salts. The mechanism has been investigated by a combined experimental and computational

  丙酮中的氢原子转移（HAT）步骤使丙酮基自由基得以顺畅生成，然后该丙酮基自由基在流动条件下以温和方式形成C–C键时被用作合成子。该过程是通过芳族氮杂鎓盐的单电子转移（SET）还原通过光催化产生的芳基来促进的。该机理已通过组合的实验和计算方法进行了研究，并得到了氘标记实验的进一步支持。