c-4-t-butyl-r-2,c-6-dimethylcyclohexanone | 49714-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: c-4-t-butyl-r-2,c-6-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: c-4-t-butyl-r-2,t-6-dimethylcyclohexanone；4-tert-butyl-2,6-dimethylcyclohexanone；2.6-Dimethyl-4-tert.-butyl-cyclohexanon；2,6-Dimethyl-4-tert-butyl-1-cyclohexanon；4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-cyclohexanon；4-tert-butyl-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 49714-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YNEYSORFAULDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-4-t-butyl-r-2,c-6-dimethylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 t-5-t-butyl-1,r-3-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  环己羧酸,5-(1,1-二甲基乙基)-2-羰基-,乙基酯 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 c-4-t-butyl-r-2,c-6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Berzin,V.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1466 - 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Diastereoselectivity Control of the Radical Carboazidation of Substituted Methylenecyclohexanes
  作者：Sylvaine Cren、Pascal Schär、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/jo900088x

  日期：2009.4.17

  A systematic study of the diastereoselectivity of the radical carboazidation of methylenecyclohexane derivatives is presented. Several substitution patterns leading to a high level of stereocontrol have been identified. Axial attack is the preferred reaction pathway for cyclohexyl radicals, and excellent stereoselectivities can be obtained by introducing an axial substitutent at position 2. In this

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。
• Darzens; Rost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 609
  作者：Darzens、Rost

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic effects in hydrogen-atom transfer reactions of substituted cyclohexyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/p29830000661

  日期：——

  cycloalkenes and cycloalkanes by hydrogen-atom transfer reactions of the initially formed conformationally biased 4-t-butyl-, 4-t-butyl-cis,cis-2,6-dimethyl-, 4-t-butyl-cis,trans-2,6-dimethyl-, 4-t-butyl-cis-2-methyl-, 4-t-butyl-trans-2-methyl-, and 5-t-butyl-cis-2-methylcyclohexyl radicals (12)–(17). The composition of the product mixtures indicates that transfer of axial β-hydrogen atoms occurs more

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。
• Berzin,V.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1466 - 1472
  作者：Berzin,V.B. et al.

  DOI：——

  日期：——