4-叔-丁基环己烷甲醛 | 20691-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-叔-丁基环己烷甲醛
• 中文别名: 4-叔-丁基环己烷-1-甲醛
• 英文名称: 4-(tert-butyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-carboxaldehyde-4-(1,1-dimethylethyl)-cyclohexane；4-tert-Butylcyclohexanecarbaldehyde；4-tert-butylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 20691-52-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MXGRYXNVQNESIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.676 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基环己烷甲醛 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以96%的产率得到4-tert-butylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aldehydes to Nitriles with an Oxoammonium Salt: Preparation of Piperonylonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.097.0294
• 作为产物：
  描述：

  Formic acid 4-tert-butyl-cyclohexylidenemethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-叔-丁基环己烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3

文献信息

• Access to Nitriles from Aldehydes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Kyle M. Lambert、Michael A. Mercadante、John M. Ovian、William F. Bailey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/anie.201412256

  日期：2015.3.27

  route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4‐acetylamino‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl‐imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。
• 옥소암모늄 염을 이용한 지방족 알데히드에서 나이트릴로의 산화적 전환법
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20190106583A

  公开（公告）日：2019-09-18

  본 발명은 NHOAc를 사용하여 지방족 알데히드(aliphatic benzaldehyde)를 나이트릴(Nitrile)로 옥소암모늄 염을 매개로 한 산화적 전환(oxidative transformation) 방법에 관한 것으로, 화학량론적 양의 옥소암모늄 염을 사용하여 지방족 알데히드에서 나이트릴로의 산화적 전환과 관련된 최적의 반응 조건을 수립함으로써, 고수율의 나이트릴을 선택적으로 수득할 수고, 사용된 옥소암모늄 염은 간단한 방법에 의하여 산화시켜 재사용이 가능하다.

  本发明涉及一种利用NHOAc将脂族苯甲醛氧化成腈的氧化转化方法，其中脂族苯甲醛通过化学计量学量的氧化铵盐转化为腈，通过建立与脂族苯甲醛向腈的氧化转化相关的最佳反应条件，可以选择性地获得高产率的腈，所使用的氧化铵盐可以通过简单方法氧化再利用。
• CCK analogs with appetite regulating activity
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05128448A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The invention is directed to novel CCK analogs wherein Tryptophan and/or Phenylalamine are substituted with a radical which provides enhanced appetite suppressant activity to the peptide.

  这项发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为一种基团，该基团为肽提供了增强的食欲抑制活性。
• A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds
  作者：Maurizio Ceruti、Iacopo Degani、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-1987-27857

  日期：——

  Eleven aldehydes (6a-1) were synthesized by 1-carbon homologation of ketones and aldehydes according to the following sequence: Horner-Emmons reaction of 2-(O,O-dimethylphosphonyl)-1,3-benzodithiole (1)and various carbonyl compounds (2) to give benzo-1,4-dithiafulvenes (3); reduction with sodium borohydride and tetrafluoroboric acid-ether complex in dry acetonitrile to 1,3-benzodithioles (5); subsequent hydrolysis of these with mercury(II)oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran. The procedure is simple, of wide application, and afforded pure aldehydes in good overall yields (55-88%).

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。
• Novel heterocycles 3
  申请人：——

  公开号：US20030139415A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to 7-(4-tert butyl-cyclohexyl)-imidazotriazinones, processes for their preparation and their use in medicaments, esp. for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory processes and/or immune diseases.

  这项发明涉及7-(4-叔丁基环己基)-咪唑三嗪酮类化合物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗和/或预防炎症过程和/或免疫性疾病。