4-氨基苯硼酸频哪醇酯 | 214360-73-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺；4-氨基苯硼酸频哪酯；2-(4-氨基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯胺；4-氨；对氨基苯硼酸频纳醇酯；4-氨基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-aminophenylboronic acid pinacol ester；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylamine；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine；p-aminophenylboronic acid pinacol ester；4-aminobenzeneboronic acid pinacol ester；4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane-2-yl)aniline；4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；4-(tetramethyldioxaborolanyl)aniline；4-anilineboronic acid pinacol ester；pinacol (4-aminophenyl)boronate；2-(4-Aminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；4‐aminophenylboronic acid pinacol ester；4-aminophenylboronic pinacol ester；4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 214360-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₂
• mdl: MFCD02093721
• 分子量: 219.091
• InChiKey: ZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C (lit.)
• 沸点：
  340.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• pKa：
  4.24±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  <b>避氧化物</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保存方法：密封、干燥并在4°C以下存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氨基苯硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Aminophenylboronic acid, pinacol cyclic ester
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
2-(4-Aminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzeneamine
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Aminophenylboronic acid, pinacol cyclic ester
别名
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
2-(4-Aminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzeneamine
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylamine
: C12H18BNO2
分子式
: 219.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Aminophenylboronic acid pinacol ester
-
CAS 号 214360-73-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 165 - 169 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

4-氨基苯硼酸频哪醇酯易溶解于常见的有机溶剂，如氯仿、丙酮和乙酸乙酯。它在低极性的石油醚和乙醚中的溶解性较差，并且不溶于水。

用途

4-氨基苯硼酸频哪醇酯用作药物及有机发光材料（LED）合成的中间体。芳基硼酸可以作为安全环保的新一代芳基化试剂，广泛应用于医药、农药、先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产中。芳基硼酸与卤代物的反应在当今药物合成中起到了关键作用，这一方法由日本科学家Suzuki团队率先提出，并在2010年获得了诺贝尔化学奖。

制备

向搅拌的4-溴苯胺（1.0g，5.8mmol）和双(频哪醇合)二硼（1.78g，7.0mmol）在二氧六环（15.0mL）中的溶液中加入乙酸钾（1.71g，17.4mmol）。将反应混合物用氮气脱气30分钟，并添加PdCl2(dppf)（0.21g，0.3mmol）。在100℃下搅拌6小时。通过TLC监测反应进程。完成反应后，蒸除二氧六环并用水淬灭残余物，用乙酸乙酯萃取化合物。在减压下浓缩有机层得到粗品化合物，并通过Combi-flashTM柱色谱（4.0g柱）进行纯化，以己烷中的20%乙酸乙酯洗脱，最终作为淡黄色固体得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯（0.65g，50.78%）。MS：220.20[M+1]。

广泛用于医药中间体的制备及偶联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 [Cu(pyridine)₄(trifluoromethanesulfonate)₂] 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[¹⁸F]fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-oxo-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES POLYCYCLIQUES ANTI-TUMORALES

  摘要：

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防癌症等细胞增殖性疾病方面的应用。

  公开号：

  WO2003097642A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4,6-二吗啉-4-基-1,3,5-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-(2-((4-(4,6-bismorpholine-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)amino)-1H-benzo(d)imidazole-6-carbonyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型取代的三嗪作为潜在的双重PI3K / mTOR抑制剂。

  摘要：

  基于已知的抗癌药格达列昔布和alpelisib的结构，设计和合成了一系列带有苯并咪唑支架的新型取代的三嗪。筛选所有目标化合物对PI3Kα和mTOR激酶的抑制活性。值得注意的是，大多数类似物的IC 50在纳摩尔范围内。对同工酶选择性的研究表明，这些化合物对PI3Kδ表现出显着的抑制活性，尤其是化合物19f对PI3Kδ的IC 50值为2.3 nM，与其他I类PI3K同工型和mTOR相比，其中等δ同工酶的选择性（IC 50值为14.6） ，PI3Kα，β，γ和mTOR分别为34.0、849.0和15.4 nM）。一种在体外进行MTT测定以评估制备的类似物的抗增殖和细胞毒性作用。揭示了该化合物对HCT116人结肠癌细胞系显示出显着的抑制活性。化合物19i的效能比阳性对照gedatolisib高4.7倍（0.3 vs. 1.4μM ，IC 50值）。磷酸印迹研究表明19c和19i可以在10μM浓度下显着抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112637

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 非线性光学材料和使用其的非线性光学元件
  申请人：富士胶片株式会社

  公开号：CN104204933B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供具有良好的非线性光学性能、耐光性、耐升华性、耐热性、并且在电场极化时的稳定性也优异的非线性光学材料和使用其的非线性光学元件。一种有机非线性光学材料，其含有下述通式(I)所表示的化合物与高分子粘结剂。通式(I)中，R1和R2各自独立地表示取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。R3表示氢原子、取代或无取代的烷基、或者取代或无取代的芳基。L表示将具有二氰基亚甲基的氧代吡咯啉环与氮原子经π共轭系连接、且在π共轭系含有偶氮基(‑N＝N‑)的二价连接基团。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。