4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯 | 929203-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(3-pyridyl)phenylboronic acid pinacol ester；3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 929203-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: MMHFCEWVMQXVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机发光显示技术领域，特别是涉及一种喹啉取代菲啰啉化合物及其应用，所述化合物具有如式（I）所示的结构，其原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于激子的注入和迁移。在用作电子传输材料时，能有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高其发光效率和延长其使用寿命。本发明还提供了一种包含式（I）化合物的有机电致发光器件和显示装置。 （I）。

  公开号：

  CN115611891A
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer型转化合成三甲基锡烷基芳基硼酸酯化合物及其在化学选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402618r

文献信息

• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acids: Tuning Reaction Selectivity by Computation
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201810145

  日期：2018.12.17

  demonstrated in the selective borylation of a variety of aromatics (>50 examples). This strategy was used in the late‐stage derivatization of pharmaceuticals and natural products. Computations reveal the mechanistic details of the unprecedented C−O bond activation of carboxylic acids. By circumventing the challenging decarboxylation, this strategy provides a general synthetic platform to access arylpalladium

  据报道羧酸的脱羰基硼酸酯化。在催化剂控制的条件下，对羧酸进行原位可及的空间受阻的酰基衍生物进行试剂脱羰后，会立即生成亲电子碳。该方法的范围和潜在影响在各种芳烃的选择性硼化中得到证明（> 50个实例）。该策略用于药物和天然产品的后期衍生化。计算揭示了前所未有的羧酸氧键活化机理。通过规避具有挑战性的脱羧反应，该策略提供了一个通用的合成平台，可用于从芳基钯物质中获得由丰富的羧酸形成的各种键。
• Triaryl boron derivatives of pyridine as electron transporting materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Jiewon Lee、Sunhee Lee、Jin-Hyoung Kim、Sang Ook Kang、Won-Sik Han

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.07.014

  日期：2018.11

  Two duryl borane derivatives, tris(2,3,5,6-tetramethyl-4-(pyridin-3-yl)phenyl)borane (TDPB) and tris(2,3,5,6-tetramethyl-4'-(pyridin-3-yl)biphenyl-4-yl)borane (TDPPB), which contain heteroaromatic pyridine rings at peripheral positions were synthesized to investigate the effects of bridging phenyl group on their thermal, photophysical, and electrochemical properties. Upon adding a phenyl unit between

  两种duryl硼烷衍生物，三（2,3,5,6-四甲基-4-（吡啶-3-基）苯基）硼烷（TDPB）和三（2,3,5,6-四甲基-4'-（吡啶合成了在外围位置含有杂芳族吡啶环的-3-基）联苯基-4-基）硼烷（TDPPB），以研究桥联苯基对它们的热，光物理和电化学性质的影响。在duryl和吡啶单元之间添加苯基单元后，TDDPB的热稳定性（T d  = 446°C，T g  = 166°C）比TDPB（T d  = 439°C和T g  = 142°C）略高。无论TDPB和TDPPB具有较高的最高占据分子轨道能级来阻挡空穴/激子，并具有适当的最低未占据分子轨道能级，以实现平稳的电子注入。值得注意的是，TDPB和TDPPB分别具有相对较高的三线态能量，分别为2.84 eV和2.69 eV。因此，TDPB的三重态能级足以用于基于双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N ]（吡啶并铱）铱（III）