2-(4-(benzylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1029438-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-(benzylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-benzylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1029438-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂S
• 分子量: 326.267
• InChiKey: DYGBKJFMFSRHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-aminophenyl sulfide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-(benzylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂

  摘要：

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.

  DOI：

  10.1021/ol302024m

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• A Highly Efficient Cu-Catalyzed S-Transfer Reaction: From Amine to Sulfide
  作者：Yiming Li、Jiahua Pu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol5009747

  日期：2014.5.16

  A highly efficient Cu-catalyzed dual C-S bonds formation reaction, proceeding in alcohol and water under air, is reported, in which inodorous stable Na2S2O3 is used as a sulfurating reagent. This powerful strategy provides a practical and efficient approach to construct thioethers, using readily available aromatic amines and alkyl halides as starting materials. Sensitive and synthetic useful functional groups could be tolerated. Furthermore, pharmaceuticals, glucose, an amino acid, and a chiral ligand are successfully furnished by this late-stage sulfuration strategy.
• [EN] BORONIC ACIDS AND ESTERS AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008063300A8

  公开（公告）日：2009-06-11
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryltriazene Mediated by BF₃·OEt₂
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/ol302024m

  日期：2012.9.7

  A practical and simple method for deaminoborylation of aryltriazene with bis(pinacolato)diboron has been developed that is mediated by BF3 center dot OEt2. Various arylboronic esters are prepared in moderate to good yields with this facile transition-metal-free procedure.