N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)diphenylamine
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: XMHGCOWOUZMADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光材料及其器件

  摘要：

  公开了一种有机电致发光材料及其器件。所述有机电致发光材料是一种新型芴基及其类似物结构单元取代的三芳胺‑咔唑喹唑啉类化合物。这些化合物可用作电致发光器件中的主体材料，并能提供更好的器件性能。

  公开号：

  CN111675698B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 SingaCycle-A1 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜亚胺化

  摘要：

  在钯/ N-杂环卡宾（NHC）催化下，已用苯胺和烷基胺对二芳基亚砜进行了胺化。由于其电子缺乏，与先前的C-S键胺化反应相比，在较温和的反应条件下，离开的芳烃磺酸根阴离子会从钯中心平稳释放，从而导致催化剂的转换平稳。该胺化容纳更广泛的官能团，例如甲硅烷基，硼烷基，甲基硫烷基和卤素部分。不对称二芳基亚砜的区域选择性胺化也通过空间偏倚进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00060

文献信息

• Intermolecular Reductive C–N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P^III/P^V═O Catalysis
  作者：Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Gen Li、Nolwenn Mahieu、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.8b10769

  日期：2018.11.14

  intermolecular C-N coupling is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane) and a terminal hydrosilane reductant (phenylsilane) to drive reductive intermolecular coupling of nitro(hetero)arenes with boronic acids. Applications to the construction of both Csp2-N (from arylboronic acids) and Csp3-N bonds (from alkylboronic acids) are demonstrated;

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。
• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• Boryl (Hetero)aryne Precursors as Versatile Arylation Reagents: Synthesis through CH Activation and Orthogonal Reactivity
  作者：Emilien Demory、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/anie.201503152

  日期：2015.9.28

  (Pinacolato)boryl ortho‐silyl(hetero)aryl triflates are presented as a new class of building blocks for arylation. They demonstrate unique versatility by delivering boronate or (hetero)aryne reactivity chemoselectively in a broad range of transformations. This approach enables the unprecedented postfunctionalization of fluoride‐activated (hetero)aryne precursors, for example, as substrates in transition‐metal

  （Pinacolato）硼基邻甲硅烷基（杂）芳基三氟甲磺酸酯是一类新型的芳基化砌块。它们通过在广泛的转化范围内化学选择性地传递硼酸酯或（杂）芳烃反应性而展示出独特的多功能性。这种方法可以实现氟化物活化的（杂）芳烃前体的前所未有的后功能化，例如作为过渡金属催化中的底物，并为芳基硼酸酯的后功能化提供了宝贵的新可能性，而无需使用专门的保护基。
• PEt3-mediated deoxygenative C N coupling of nitroarenes and boronic acids
  作者：Trevor V. Nykaza、Junyu Yang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.035

  日期：2019.6

  A method for the preparation of aryl- and heteroarylamine products by triethylphosphine-mediated deoxygenative coupling of nitroarenes and boronic acids is reported. This method provides access to an array of functionalized (hetero)arylamine products from readily available starting materials under the action of an inexpensive commercial reagent. The developed triethylphosphine-mediated transformation

  报道了一种通过三乙基膦介导的硝基芳烃和硼酸的脱氧偶联来制备芳基和杂芳基胺产物的方法。该方法在廉价的商业试剂的作用下提供了从容易获得的起始原料获得的一系列官能化（杂）芳基胺产物的途径。发达的三乙基膦介导的转化突出了有机磷化合物进行这种有用的脱氧转化的能力，而无需任何过渡金属添加剂。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Indolization from Anilines by Enantioselective [3 + 2] Annulation
  作者：Guan-Jun Wang、Le Wang、Guo-Dong Zhu、Jia Zhou、He-Yuan Bai、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03162

  日期：2021.11.5

  syntheses of chiral tetrahydroindole pyrazolinones by the asymmetric [3 + 2] cascade cyclizations (indolizations) of simple aniline derivatives with pyrazolinone ketimines as 2C synthons. The chiral phosphoric-acid-catalyzed system uses a concerted π–π interaction/dual H-bond control strategy to catalytically direct the asymmetric aniline, which undergoes a highly chemo-, regio-, and enantioselective [3 +

  我们报告了通过简单苯胺衍生物与吡唑啉酮酮亚胺作为 2C 合成子的不对称 [3 + 2] 级联环化（吲哚化）来有效合成手性四氢吲哚吡唑啉酮。手性磷酸催化体系使用协调的 π-π 相互作用/双氢键控制策略来催化不对称苯胺，它经历了高度化学、区域和对映选择性的 [3 + 2] 级联环化，提供一系列具有两个连续手性氮杂季碳中心的光学活性四氢吲哚吡唑啉酮，具有优异的产率和优异的对映选择性。该方法具有相对广泛的胺和 2-萘胺底物范围，并突出了简单胺源直接手性吲哚化在有机合成中的新兴价值。