p-benzyliminephenylboronic acid pinacol ester | 1187242-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-benzyliminephenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-phenyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanimine
• CAS: 1187242-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₂
• 分子量: 307.2
• InChiKey: SPVWYHKFUBVGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzyliminephenylboronic acid pinacol ester 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到p-benzyliminephenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  BORON CONTAINING FUNCTIONALIZING AGENT

  摘要：

  本发明涉及一种功能化剂，特别适用于功能化活性橡胶聚合物，使聚合物与填充剂（如碳黑和二氧化硅）更加相容。这些功能化剂由含硼化合物组成，其结构式选自以下组中的一组：其中R选自氢原子、烷基和芳基组，R1、R2和R3可以相同或不同，选自烷基和芳基组，R4表示烷基或桥接芳基组。

  公开号：

  US20120029234A1

文献信息

• BORON CONTAINING FUNCTIONALIZING AGENT
  申请人：Woloszynek Robert Alan

  公开号：US20120029234A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to functionalizing agents that are particularly useful for functionalizing living rubbery polymers to make the polymer more compatible with fillers, such as carbon black and silica. These functionalizing agents are comprised of a boron containing compound having a structural formula selected from the group consisting of: wherein R is selected from the group consisting of hydrogen atoms, alkyl groups and aryl groups, wherein R 1 , R 2 , and R 3 can be the same or different and are selected from the group consisting of alkyl groups, and aryl groups, and wherein R 4 represents an alkylene group or a bridging aromatic group.

  本发明涉及一种功能化剂，特别适用于功能化活性橡胶聚合物，使聚合物与填充剂（如碳黑和二氧化硅）更加相容。这些功能化剂由含硼化合物组成，其结构式选自以下组中的一组：其中R选自氢原子、烷基和芳基组，R1、R2和R3可以相同或不同，选自烷基和芳基组，R4表示烷基或桥接芳基组。
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。