4-(phenylazo)phenyl boronic acid pinacol ester | 931115-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(phenylazo)phenyl boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)diazene；Phenyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]diazene；phenyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]diazene
• CAS: 931115-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 308.188
• InChiKey: GCCHEQQEFFQFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylazo)phenyl boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4,4'-联吡啶作为分子推动马达的单向开关单元

  摘要：

  描述了一种手性开关，其中4,4'-联吡啶的固有手性与金属离子诱导的开关原理相结合。在未复合状态下，与S，S，S，S构型的环状咪唑肽连接的4,4'-联吡啶单元是P构型的。锌离子的添加​​导致围绕4,4'-联吡啶和M的CC键轴旋转 形成金属络合物的异构体。通过加入更强的络合剂，金属离子被去除，开关返回其初始位置。手性开关与第二开关单元的组合允许构造分子推动马达，该分子推动马达由化学方法和由光驱动。

  DOI：

  10.1002/chem.201304166
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-偶氮苯 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium acetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到4-(phenylazo)phenyl boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  4,4'-联吡啶作为分子推动马达的单向开关单元

  摘要：

  描述了一种手性开关，其中4,4'-联吡啶的固有手性与金属离子诱导的开关原理相结合。在未复合状态下，与S，S，S，S构型的环状咪唑肽连接的4,4'-联吡啶单元是P构型的。锌离子的添加​​导致围绕4,4'-联吡啶和M的CC键轴旋转 形成金属络合物的异构体。通过加入更强的络合剂，金属离子被去除，开关返回其初始位置。手性开关与第二开关单元的组合允许构造分子推动马达，该分子推动马达由化学方法和由光驱动。

  DOI：

  10.1002/chem.201304166

文献信息

• Photoswitchable azobenzene-appended iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：J. Pérez-Miqueo、A. Altube、E. García-Lecina、A. Tron、N. D. McClenaghan、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c6dt01817c

  日期：——

  models to study the effect that extended conjugation and substitution pattern has on the photochromic behavior of azobenzene-appended 2-phenylpyridyl (ppy) ligands. For this purpose four azobenzene-containing ppy ligands were synthesized. With these ligands, nine iridium(III) complexes containing up to three appended azobenzenes were synthesized. Analysis of their photochromic behaviour by means of UV-vis

  铱（III）环金属化的络合物已用作模型来研究扩展的共轭和取代模式对偶氮苯附加的2-苯基吡啶基（ppy）配体的光致变色行为的影响。为此目的，合成了四个含偶氮苯的ppy配体。利用这些配体，合成了包含最多三个附加的偶氮苯的九种铱（III）配合物。通过UV-VIS手段和分析它们的光致变色性能的1 H-NMR光谱允许我们得出结论，光诱导的反式-到-顺偶氮苯的异构化在协调到IR强烈抑制（III电子共轭沿整个配体延伸时的阳离子。在偶氮苯和配体的ppy片段之间使用脂族间隔单元（–CH 2 –或–OCH 2 –）足以破坏电子通讯，并获得光致变色有机金属络合物。
• Fine-Tuning the Electronic Properties of Azo Chromophore-Incorporated Perylene Bisimide Dyads
  作者：Tankut Türel、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01166

  日期：2020.8.21

  Perylene bisimide (PBI) and azo-compounds are fascinating molecules with interesting optical properties. Here, we combine the two chromophores to prepare nonconjugated and conjugated stable azo-PBI dyes. The detailed structural characterization, comparison of properties, and solid-state self-assembly of the compounds are discussed. The incorporation of azo groups at the bay side of PBI led to significant

  ylene双酰亚胺（PBI）和偶氮化合物是具有有趣光学特性的引人入胜的分子。在这里，我们结合两个生色团，以制备非共轭和共轭的稳定偶氮PBI染料。讨论了化合物的详细结构表征，性质比较和固态自组装。与模型PBI（M 1和M 2）相比，在PBI的海湾一侧引入偶氮基团导致光学性能发生重大变化。所有新的偶氮-PBI均显示出光诱导的异构化，这引起了分解和荧光增强。结合有胺的偶氮PBI（3和6）将氯金酸还原成金纳米颗粒。当前的研究提供了一种简单的合成策略，并比较了共轭和非共轭偶氮PBI的性质，这可能在光电器件中有用。
• Photomodulation of Two-Dimensional Self-Assembly of Azobenzene–Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronene–Azobenzene Triads
  作者：Ian Cheng-Yi Hou、Valentin Diez-Cabanes、Agostino Galanti、Michal Valášek、Marcel Mayor、Jérôme Cornil、Akimitsu Narita、Paolo Samorì、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01535

  日期：2019.9.10

  Achieving exquisite control over self-assembly of functional polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and nanographene (NG) is essential for their exploitation as active elements in (nano)technological applications. In the framework of our effort to leverage their functional complexity, we designed and synthesized two hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) triads, pAHA and oAHA, decorated with two light-responsive azobenzene moieties at the pseudo-para and ortho positions, respectively. Their photoisomerization in solution is demonstrated by UV–vis absorption. 1H NMR measurements of oAHA suggested 23% of Z-form can be obtained at a photostationary state with UV irradiation (366 nm). Scanning tunneling microscopy imaging revealed that the self-assembly of pAHA and oAHA at the solid–liquid interface between highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) and their solution in 1,2,4-trichlorobenzene can be modulated upon light irradiation. This is in contrast to our previous work using HBC bearing a single azobenzene moiety, which did not show such photomodulation of the self-assembled structure. Upon E-Z isomerization both pAHA and oAHA displayed an increased packing density on the surface of graphite. Moreover, pAHA revealed a change of self-assembled pattern from an oblique unit cell to a dimer row rectangular crystal lattice whereas the assembly of oAHA retained a dimer row structure before and after light irradiation, yet with a modification of the inter-row molecular orientation. Molecular mechanics/molecular dynamics simulations validated the self-assembly patterns of pAHA and oAHA, comprising azobenzenes in their Z-forms. These results pave the way toward use of suitably functionalized large PAHs, as well as NGs, to develop photoswitchable devices.

  要将功能性多环芳烃（PAH）和纳米石墨烯（NG）用作（纳米）技术应用中的活性元素，实现对其自组装的精密控制至关重要。为了充分利用它们的功能复杂性，我们设计并合成了两种六全六苯并硼烯（HBC）三元体 pAHA 和 oAHA，它们分别在假对位和正位上装饰有两个光响应偶氮苯分子。紫外-可见吸收证明了它们在溶液中的光异构化。oAHA 的 1H NMR 测量结果表明，在紫外线照射（366 纳米）下，可以获得 23% 的 Z 形光静止态。扫描隧道显微镜成像显示，pAHA 和 oAHA 在高取向热解石墨（HOPG）与它们在 1,2,4- 三氯苯中的溶液之间的固液界面上的自组装可以在光照射下进行调节。这与我们之前使用含有单一偶氮苯分子的 HBC 所做的工作形成了鲜明对比，后者没有显示出自组装结构的这种光调节作用。E-Z 异构化后，pAHA 和 oAHA 在石墨表面的堆积密度都有所增加。此外，pAHA 的自组装模式从斜向单元格转变为二聚体行矩形晶格，而 oAHA 的组装在光照射前后都保留了二聚体行结构，但分子行间取向发生了改变。分子力学/分子动力学模拟验证了 pAHA 和 oAHA 的自组装模式，包括 Z 型偶氮苯。这些结果为利用适当官能化的大型多环芳烃和 NG 开发光开关器件铺平了道路。
• Azo-tagged C4N4 fluorophores: unusual overcrowded structures and their application to fluorescent imaging
  作者：Miki Kohei、Naoki Takizawa、Ryosuke Tsutsumi、Wei Xu、Naoya Kumagai

  DOI：10.1039/d3ob00049d

  日期：——

  The C4N4 fluorophore is an intense fluorescence emitter featuring a 2,5-diaminopyrimidine core comprising four carbon and four nitrogen atoms. A series of C4N4 derivatives was photochemically dimerized at the 5-amino group, furnishing overcrowded ortho-tetraaryl-substituted diaryl azo compounds with a characteristic skewed structure revealed by X-ray crystallography. The photoquenched azo-C4N4s are

  C4N4 荧光团是一种强荧光发射体，具有包含四个碳原子和四个氮原子的 2,5-二氨基嘧啶核。一系列 C4N4 衍生物在 5-氨基处进行光化学二聚化，提供过度拥挤的邻四芳基取代的二芳基偶氮化合物，其具有 X 射线晶体学揭示的特征性倾斜结构。光淬灭的偶氮-C4N4 可用于在缺氧条件下对细胞进行荧光可视化。
• 4,4′‐Bipyridine as a Unidirectional Switching Unit for a Molecular Pushing Motor
  作者：Christine Kallweit、Gebhard Haberhauer、Sascha Woitschetzki

  DOI：10.1002/chem.201304166

  日期：2014.5.19

  complexing agent the metal ions are removed and the switch returns to its initial position. The combination of the chirality switch with a second switching unit allows the construction of a molecular pushing motor, which is driven chemically and by light.

  描述了一种手性开关，其中4,4'-联吡啶的固有手性与金属离子诱导的开关原理相结合。在未复合状态下，与S，S，S，S构型的环状咪唑肽连接的4,4'-联吡啶单元是P构型的。锌离子的添加​​导致围绕4,4'-联吡啶和M的CC键轴旋转 形成金属络合物的异构体。通过加入更强的络合剂，金属离子被去除，开关返回其初始位置。手性开关与第二开关单元的组合允许构造分子推动马达，该分子推动马达由化学方法和由光驱动。