methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 13145-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-2-desoxy-α-glucopyranoside；Methyl 2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 13145-22-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: UGCAWWFSBIEYGD-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Michael-type additions in the synthesis of α-O- and -S-2-deoxyglycosides
  作者：Katja Michael、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00616-8

  日期：1996.5

  O- and S-Nucleophiles including galactose, serine and cysteine derivatives undergo MICHAEL-type additions to hex-1-en-3-uloses to furnish stereoselectively the α-2-deoxy-ulosides. The keto function at C-3 can be reduced stereoelectively with NaBH4. Both configurations can be obtained depending on the presence or absence of CeCl3. Glycosylation takes place either base catalyzed with DBU (1,8-diazabicyclo[5

  包括半乳糖，丝氨酸和半胱氨酸衍生物在内的O-和S-Nucleophiles经过对hexa-1-en-3-ulose进行MICHAEL型加成，以立体选择性地提供α-2-deoxy-ulosides。用NaBH 4可以选择性地降低C-3处的酮基功能。取决于CeCl 3的存在与否，可以获得两种配置。糖基化发生在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）催化的碱或KCN / 18-crown-6或ZnI 2催化的酸中。
• Synthesis of MeON-neoglycosides of digoxigenin with 6-deoxy- and 2,6-dideoxy- d -glucose derivatives and their anticancer activity
  作者：Dong-dong Wang、Xiao-san Li、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、Xin-sheng Yao、Xue-Long Sun、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.008

  日期：2017.8

  Cardiac glycosides show anticancer activities and their deoxy-sugar chains are vital for their anticancer effects. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and get more potent anticancer agents, a series of MeON-neoglycosides of digoxigenin was synthesized and evaluated. First, ten 6-deoxy- and 2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl donors were synthesized

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• Reductive cleavage of t-butyldimethylsilyl ethers with sodium hydride
  作者：Mohammed Salehpp Shekhani、Khalid Mohammed Khan、Khalid Mahmood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82294-7

  日期：——

  -Butyldimethylsilyl ethers are cleaved with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU).

  -将丁基二甲基甲硅烷基醚在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）或N，N'-二甲基丙烯脲（DMPU）中用氢化钠裂解。