methyl 2,4-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-threo-hexopyranoside | 87391-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside；methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-threo-hexapyranoside；[(2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-pyran-2-yl]-methanol；methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-alpha-D-threo-hexopyranoside；[(2S,4S,6S)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 87391-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CMVZENQRCWNWQA-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-threo-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-3-O-benzyl-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the SmI2/Pd(0)-promoted carbohydrate ring-contraction of 5-alkynylpyranosides

  摘要：

  The effect of substituents on the reactivity and stereoselectivity of the SmI2/Pd(0)-promoted ring-contraction of 5-alkynylpyranosides has been examined using substrates substituted only at selected positions. While formation of 2-ethynylcyclopentanols takes place efficiently, an internal alkyne did not afford the expected product. The presence of peripheral alkoxy substituents leads to variable stereoselectivities that depend on the number and orientation of such groups. Thus, an isolated OBn substituent at C(3) (carbohydrate numbering) exerts a significant stereochemical control while additional substitution with the same group at C(4) either enhances or drastically reduces stereoselectivity depending on its orientation (alpha or beta, respectively). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01103-7

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。
• Synthesis of a structurally modified glycal. (-)-(2R,4S)-2-Methyl-2-vinyl-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey A. Oplinger

  DOI：10.1021/jo00248a010

  日期：1988.6
• Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622
  作者：Baker, Raymond、Boyes, R. Hugh O.、Broom, D. Mark P.、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of the spiro ketal unit of avermectin B1a aglycon
  作者：Stephen Hanessian、Antonio Ugolini、Michel Therien

  DOI：10.1021/jo00171a065

  日期：1983.11
• PAQUETTE, LEO A.;OPLINGER, JEFFREY A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2953-2959
  作者：PAQUETTE, LEO A.、OPLINGER, JEFFREY A.

  DOI：——

  日期：——