Methyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 99371-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-desoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid；(2R,3S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 99371-27-4
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: XHVNRGJOROHFHV-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Methyl 2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of dieno-pyranosides. Anomeric versus allylic stereoselection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a033
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-<(tert-butyl)(dimethyl)silyl>-2-desoxy-6-O-pivaloyl-α-D-arabino-hexopyranosid 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl 2-deoxy-3-O-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dornhagen, Juergen; Klausener, Alexander; Runsink, Jan, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1838 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel γ-secretase inhibitors discovered by library screening of in-house synthetic natural product intermediates
  作者：Yasuko Takahashi、Haruhiko Fuwa、Akane Kaneko、Makoto Sasaki、Satoshi Yokoshima、Hifumi Koizumi、Tohru Takebe、Toshiyuki Kan、Takeshi Iwatsubo、Taisuke Tomita、Hideaki Natsugari、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.025

  日期：2006.7

  Screening of our in-house compound library comprised of intermediates of natural product synthesis projects resulted in discovering two novel gamma-secretase inhibitors, which coincidently had similar moieties, that is, cyclohexenone and two aryl groups arranged on the core six-membered ring. Structure-activity relationship studies of these compounds were also developed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GIULIANO, ROBERT M.;BUZBY, JOHN H.;MARCOPULOS, NICHOLAS;SPRINGER, JAMES P+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3555-3562
  作者：GIULIANO, ROBERT M.、BUZBY, JOHN H.、MARCOPULOS, NICHOLAS、SPRINGER, JAMES P+

  DOI：——

  日期：——
• Dornhagen, Juergen; Klausener, Alexander; Runsink, Jan, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1838 - 1846
  作者：Dornhagen, Juergen、Klausener, Alexander、Runsink, Jan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of dieno-pyranosides. Anomeric versus allylic stereoselection
  作者：Robert M. Giuliano、John H. Buzby、Nicholas Marcopulos、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00298a033

  日期：1990.5