3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose | 74545-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 74545-15-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: PDGHLARNGSMEJE-XDZXDJIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses

  摘要：

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.

  DOI：

  10.1021/ol2012764
• 作为产物：
  描述：

  D-2-脱氧葡萄糖 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成。

  摘要：

  描述了一种新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成与表征。3,4,6-Tri-O-苄基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖是通过甲基化2-脱氧葡萄糖的异头羟基，苄基化3-，4-和6-羟基官能团并水解裂解而合成的异头甲基。三苄基化糖与阿司匹林的酰氯反应，随后苄基进行氢解，得到前药，mp 128度。通过元素分析，PMR和13C-NMR光谱进一步表征该化合物。在体外，该化合物在37度下裂解为阿司匹林，半衰期为7分钟。在pH 3--9范围内，前药裂解与pH无关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690237

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• GeCl₂·Dioxane–AgBF₄ Catalyzed Activation of Glycosyl Fluorides for Glycosylation
  作者：Qiuyu Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01146

  日期：2022.5.27

  catalytic glycosyl fluoride activation system using the GeCl2·dioxane–AgBF4 combination was developed, which involves a reversible activation of the anomeric C–F bond by a [Ge(II)–Cl]+ cation and a reversible chloride ion transfer between Ge(II) and glycosyl cations. This catalytic glycosylation system is easy to operate, proceeds at room temperature, and offers a broad scope of substrates.

  开发了一种使用 GeCl 2 ·二恶烷-AgBF 4组合的催化糖基氟化物活化系统，该系统涉及通过 [Ge(II)-Cl] +阳离子对异头 C-F 键的可逆活化和在它们之间的可逆氯离子转移。 Ge(II) 和糖基阳离子。这种催化糖基化系统易于操作，在室温下进行，并提供广泛的底物。
• AuCl₃-Catalyzed Hemiacetal Activation for the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy Trehalose Derivatives
  作者：Robin Jeanneret、Carlo Walz、Maarten van Meerbeek、Sarah Coppock、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02530

  日期：2022.9.2

  A new practical, catalytic, and highly stereoselective method for directly accessing 1,1-α,α′-linked 2-deoxy trehalose analogues via AuCl3-catalyzed dehydrative glycosylation using hemiacetal glycosyl donors and acceptors is described. The method relies on the chemoselective Brønsted acid-type activation of tribenzylated 2-deoxy hemiacetals in the presence of other less reactive hemiacetals.

  描述了一种使用半缩醛糖基供体和受体通过 AuCl 3催化的脱水糖基化直接获得 1,1-α,α'-连接的 2-脱氧海藻糖类似物的实用、催化和高度立体选择性的新方法。该方法依赖于在其他反应性较低的半缩醛存在下，三苯甲基化 2-脱氧半缩醛的化学选择性布朗斯台德酸型活化。
• TFA-induced conversion of glycals to 2-deoxy-sugars and their utility in synthesizing 2-deoxy-glycosyl esters
  作者：Bindu Tiwari、Ram Pratap Pandey、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4nj00945b

  日期：——

  of 2-deoxy-glycosyl esters with carboxylic acids. This library of glycosyl esters was synthesized by employing a range of acids, including readily available drugs like indomethacin, tolmetin, and others. A plausible route for generating 2-deoxy sugars was also demonstrated where the double bond of glycals is activated with an activator and simultaneous attack of a hydroxyl group on the anomeric carbon

  揭示了在室温环境友好的反应条件下糖醛转化为 2-脱氧糖的过程。这种有效的方法非常强大，以至于许多受保护或未受保护的糖基都成功转化为各自的 2-脱氧糖，产率高达 98%。此外，产生的2-脱氧糖经历偶联反应，生成多种2-脱氧糖基酯与羧酸。该糖基酯库是通过使用一系列酸合成的，包括容易获得的药物，如吲哚美辛、托美丁等。还证明了一种生成 2-脱氧糖的合理途径，其中用活化剂活化糖醛的双键，同时攻击异头碳上的羟基，从而形成所需的产物。