2-Deoxy-D-glucose | 61-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-D-arabino-hexopyranose；2-deoxyglucose；2-DG；(4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 61-58-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PMMURAAUARKVCB-CERMHHMHSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  136.8 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4,5-二氰基咪唑 、 Selectfluor 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种2-脱氧-D-葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑脱氧‑D‑葡萄糖的制备方法，包括如下步骤：向化合物(Ⅰ)中加入催化剂、碘化物和水，反应完全后，将反应液进行萃取、浓缩、重结晶后得到化合物(Ⅱ)，其中，R1甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、苄基或二甲基叔丁基硅基中的一种，催化剂为R2CH2SCH2X；将化合物(Ⅱ)脱保护后，重结晶后得到2‑脱氧‑D‑葡萄糖。本发明以葡萄糖糖烯为起始原料，经过催化水解、脱保护，便可制得2‑脱氧‑D‑葡萄糖，制备过程中，反应条件温和，反应试剂易得，反应收率高，中间体纯化方法简单易行，催化剂用量少，且易于从产物中去除，最终产品纯度高，反应时间缩短，反应收率提高。

  公开号：

  CN107955044B
• 作为试剂：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 Penicillin G potassium 、 链霉素 在 D-2-脱氧葡萄糖 、 磷酸肌酸 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 2-Deoxy-D-glucose 、 ice 作用下， 反应 73.83h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Mixtures for stimulating glucose up-take

  摘要：

  我们的发明涉及一种CLA甘油酯、CLA脂肪酸和/或CLA烷基酯的混合物以及另一个成分，其中另一个成分(=成分A)被选择为其能够缓解哺乳动物胰岛素抵抗问题的能力，使用富含CLA的饮食和/或食品和/或食品补充剂，使用适当的体外试验，使得在体外试验的至少一步中，与仅使用CLA衍生物相比，CLA衍生物和成分A的混合物获得了至少4%的测试结果改善。该发明还涉及富含CLA的饮食食品、食品补充剂和含有CLA和成分A组合的食品，同时使用这种组合以缓解胰岛素抵抗也是该发明的一部分。

  公开号：

  US06888016B2

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] MACROCYLIC PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150557A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）的取代大环嘧啶衍生物，其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，还可能具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。