(4S,5S)-2β-methoxy-4-hydroxy-6-hydroxymethylenetetrahydropyran | 102538-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-2β-methoxy-4-hydroxy-6-hydroxymethylenetetrahydropyran
• 英文别名: Methyl 2,4-dideoxy-D-α-erythro-hexopyranoside；methyl 2,4-dideoxy-α-D-allopyranoside；(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 102538-25-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: KXNRAPQYUAQAFX-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2β-methoxy-4-hydroxy-6-hydroxymethylenetetrahydropyran 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 二甲基硫 、 Celite 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (4S,5S)-2β-methoxy-4-hydroxy-6-hydroxymethylenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent total synthesis of (+)-compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a016

文献信息

• Preparation of a methyl 3,4-dideoxy-3-C-nitro-α-d-threo-hex-3-enopyranoside bearing a peroxy function at C-2 and its reactions with some nucleophiles
  作者：Akinori Seta、Kiohisa Tokuda、Tohru Sakakibara

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00318-a

  日期：1995.3

  Abstract Treatment of 4,6-diacetate 3 with tert -butyl hydroperoxide gave the S N 2′ product 6 in high yield, the formation of which presumeably involves an intermediary nitronate. The thus prepared 6 reacted with nucleophiles to afford 2,3-anhydro derivatives having the talo configuration.

  摘要用叔丁基氢过氧化物处理4,6-二乙酸酯3可得到高收率的SN 2'产物6，其形成可能涉及中间体亚硝酸盐。如此制备的6与亲核试剂反应，得到具有talo构型的2，3-脱水衍生物。
• Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Darryl H. Steensma、Mark A. Scialdone

  DOI：10.1021/jo00077a049

  日期：1993.12

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 355 - 356
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Ibragimova, I. R.、Gareev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;VALEEV, F. A.;IBRAGIMOVA, I. R.;GAREEV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 415-417
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、VALEEV, F. A.、IBRAGIMOVA, I. R.、GAREEV, +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1998011105A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides novel compounds of formula (I), wherein X is hydrogen or methyl; R is a group of formula (II) wherein X, R, R2, R4, R6, R7 and n are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds in medical therapy.(FR) Nouveaux composés de formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, X est hydrogène ou méthyle, R est un groupe de formule (II). Dans ladite formule, X, R, R2, R4, R6, R7 et n sont tels que décrits. On décrit l'utilisation de ces composés en thérapie médicale.