(-)-dimenthyl succinate | 34212-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-dimenthyl succinate
• 英文别名: bis(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl butanedioate；bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) succinate；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] butanedioate
• CAS: 34212-59-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: YZXZAUAIVAZWFN-KQFPAPQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C (lit.)
• 沸点：
  200-205 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.9873 (rough estimate)
• LogP：
  8.072 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存于2-8℃环境中，需密闭并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (1R)-(-)-二薄荷基琥珀酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(−)-Di[(1R)-menthyl] succinate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-Di[(1R)-menthyl] succinate
别名
: C24H42O4
分子式
: 394.59 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 62 - 64 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
200 - 205 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dimenthyl succinate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A：全合成、绝对和相对构型的分配以及合成类似物的评估

  摘要：

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发

  DOI：

  10.1021/ja0205232
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 L-薄荷醇 在 盐酸 作用下， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(-)-dimenthyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a048

文献信息

• Glycoside derivatives of 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-cycopropane-1-carboxylic acid
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1475385A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  The compounds of formula I:    wherein R is a glycoside residue optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by C1-C4 alkyl or acyl groups, are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  式I化合物：其中R是糖苷残基，该糖苷残基任选地具有一个或多个羟基，这些羟基被C1-C4烷基或酰基团烷基化或酰基化，是长效的犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）抑制剂和强效的谷氨酸（GLU）释放抑制剂。
• Development of Effective Bidentate Diphosphine Ligands of Ruthenium Catalysts toward Practical Hydrogenation of Carboxylic Acids
  作者：Shota Yoshioka、Ke Wen、Susumu Saito

  DOI：10.1246/bcsj.20210023

  日期：2021.5.15

  represents one of the most ideal reduction methods for utilizing abundant CAs as alternative carbon and energy sources. However, systematic studies on the effects of metal-to-ligand relationships on the catalytic activity of metal complex catalysts are scarce. We previously demonstrated a rational methodology for CA hydrogenation, in which CA-derived cationic metal carboxylate [(PP)M(OCOR)]+ (M = Ru and Re;

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。
• Process for making monomenthyl esters
  申请人：Millennium Specialty Chemicals, Inc.

  公开号：US07247743B1

  公开（公告）日：2007-07-24

  A process for making monomenthyl esters of dicarboxylic acids is disclosed. Menthol reacts with a saturated, cyclic anhydride in the presence of a base catalyst under conditions effective to produce a mixture of mono- and bis-menthyl esters in which the molar ratio of mono- to bis-menthyl esters is enhanced compared with the ratio of esters produced in a similar uncatalyzed process.

  公开了一种制备二羧酸单薄脂醇酯的方法。薄荷醇在碱催化剂的存在下与饱和环状酸酐反应，以有效条件产生一种单薄脂醇酯和双薄脂醇酯的混合物，其中单薄脂醇酯与双薄脂醇酯的摩尔比与在类似的无催化过程中产生的酯比例相比得到增强。
• Identification and Preclinical Development of a 2,5,6-Trisubstituted Fluorinated Pyridine Derivative as a Radioligand for the Positron Emission Tomography Imaging of Cannabinoid Type 2 Receptors
  作者：Ahmed Haider、Luca Gobbi、Julian Kretz、Christoph Ullmer、Andreas Brink、Michael Honer、Thomas J. Woltering、Dieter Muri、Hans Iding、Markus Bürkler、Martin Binder、Christian Bartelmus、Irene Knuesel、Pal Pacher、Adrienne Müller Herde、Francesco Spinelli、Hazem Ahmed、Kenneth Atz、Claudia Keller、Markus Weber、Roger Schibli、Linjing Mu、Uwe Grether、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00778

  日期：2020.9.24

  attributes as demonstrated by in vitro autoradiography, ex vivo biodistribution, and positron emission tomography (PET). Further, [18F]RoSMA-18-d6 was used to detect CB2 upregulation on postmortem human ALS spinal cord tissues. Overall, these results suggest that [18F]RoSMA-18-d6 is a promising CB2 PET radioligand for clinical translation.

  尽管大麻素 2 型受体 （CB2） 在神经炎症过程中具有广泛的意义，但目前临床常规中缺乏合适的 CB2 靶向探针。在这项工作中，我们合成了 15 种氟化吡啶衍生物，并测试了它们对 CB2 和 CB1 的结合亲和力。RoSMA-18-d 6 具有 0.8 nM 的亚纳摩尔亲和力（CB2 的 K）和 >12,000 的显着选择性因子，表现出出色的体外性能特征，并经过放射性氟化处理，平均放射化学产率为 10.6 ± 3.8% （n = 16），摩尔活性范围为 52 至 65 GBq/μmol （放射化学纯度 > 99%）。[18个地址]RoSMA-18-d 6 显示出卓越的 CB2 属性，如体外放射自显影、离体生物分布和正电子发射断层扫描 （PET） 所示。此外，[18F]RoSMA-18-d 6 用于检测死后人 ALS 脊髓组织上 CB2 的上调。总体而言，这些结果表明 [18F]RoSMA-18-d
• A facile enantioselective synthesis of (1R, 2R, 3S)-1-amino-2,3-bishydroxymethylcyclobutane derivatives, a key synthetic intermediate of carbocyclic oxetanocins
  作者：Takao Izawa、Yoshio Ogino、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88715-9

  日期：1992.2

  (1R2R,3S)-1-Amino-2,3-bishydroxymethylcyclobutane derivatives (14, 15) have been synthesized enantioselectively by [2+3] formation of a cyclopentane ring from (−)-dimenthyl succinate and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and the subsequent ring contraction by the Wolff rearrangement, and the Curtius reaction.

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。