(-)-dimenthyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate | 96055-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-dimenthyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (-)-(S,S)-cyclopentanedicarboxylic acid dimenthyl ester；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 96055-59-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: WJBYGKSDZXOKQA-SHVKVPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dimenthyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (1S,2S)-Cyclopentane-1,2-dicarbonyl diazide
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的环戊烷构象约束：设计，不对称合成以及对DNA和RNA的改进的结合亲和力。

  摘要：

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。

  DOI：

  10.1021/ol0348811
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dimenthyl succinate 、 1,3-二溴丙烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (-)-dimenthyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a048

文献信息

• Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides
  作者：Akihiro Misumi、Kiyoshi Iwanaga、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a048

  日期：1985.5
• A Cyclopentane Conformational Restraint for a Peptide Nucleic Acid:  Design, Asymmetric Synthesis, and Improved Binding Affinity to DNA and RNA
  作者：Michael C. Myers、Mark A. Witschi、Nataliya V. Larionova、John M. Franck、Russell D. Haynes、Toshiaki Hara、Andrzej Grajkowski、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0348811

  日期：2003.7.1

  peptide nucleic acid (PNA) by incorporation of a cyclopentane ring is proposed. An asymmetric synthesis of cyclopentane-modified PNA is reported, and its binding properties were determined. The cyclopentane ring leads to a significant improvement in the binding properties of the resulting PNA to DNA and RNA.

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。