(1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester | 178685-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)2-(chlorocarbonyl)cyclopropanecarboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-2-carbonochloridoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 178685-01-3
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₃
• 分子量: 286.799
• InChiKey: JQYYOFRGJDOFIY-QNWJLWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (1S,2S)-2-[(1R)-1-amino-1-carboxy-3,3-diphenylpropyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  二薄荷基(1S,2S)-环丙烷-1,2-二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-2-chlorocarbonyl-cyclopropanecarboxylic acid (1R,2S,5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside A：全合成、绝对和相对构型的分配以及合成类似物的评估

  摘要：

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发

  DOI：

  10.1021/ja0205232

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20020301)41
  作者：Trost, Barry M、Dirat, Olivier、Gunzner, Janet L

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41

  日期：——