(3S*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 4773-01-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: Methylarctigenin；(3S,4R)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 4773-01-7；25488-59-9；42207-62-5；42298-56-6；81446-31-3；93451-90-2；145514-52-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SNAOLIMFHAAIER-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  545.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌V.在二芳基丁烷的非酚氧化偶联中的应用。和脱氧五味子素的构象研究。

  摘要：

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80826-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3S*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Compagnone, Reinaldo S.; Suarez, Alirica, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。
• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00273-3

  日期：2001.4

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate) affording dibenzocyclooctadiene lactones belonging to the stegane and isostegane series of lignans.

  已经合成了一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯，并使用四（三氟乙酸）钌进行氧化环化，得到属于木脂烷和异庚烷系列的二苯并环辛二烯内酯。
• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00472-0

  日期：2001.6

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been subjected to oxidative cyclisation using phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The products obtained include two novel spirodienones 6 and 11, which rearrange with acid to give the dibenzocyclo-octadienes 7, and 12 and 13, respectively.

  使用苯基碘双（三氟乙酸酯）和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，对一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯进行了氧化环化反应。获得的产品包括两个新的spirodienones 6和11，其与酸重新排列，得到dibenzocyclo-辛二烯7，和12和13，分别。
• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a Meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00084-3

  日期：1995.4

  Reaction of the anhydride of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give an acid-amide which can be converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone.

  内消旋-2，3-二苄基丁二酸的酸酐与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到一种酰胺，该酰胺可转化为对映异构体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯。
• 153. The constituents of natural phenolic resins. Part X. Structure of l-matairesinol dimethyl ether and observations on the condensation of reactive methylene groups with O-methyleugenol oxide
  作者：Robert D. Haworth、John R. Atkinson

  DOI：10.1039/jr9380000797

  日期：——