1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol | 546-79-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
• 英文别名: 5-isopropyl-2-methylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol；cis‐sabinene hydrate；(+/-)-cis-sabinene hydrate；trans-sabinene hydrate；cis-sabinene hydrate；cis-4-thujanol；(1S,2R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 546-79-2；3484-42-2；5157-77-7；7712-82-5；15537-55-0；15826-82-1；15826-83-2；17699-16-0；58117-61-6；117305-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KXSDPILWMGFJMM-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C
• 沸点：
  201.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇（微溶）、己烷（微溶）
• LogP：
  2.53
• 物理描述：
  terpineol odour
• 折光率：
  trans, 1.443 (60°); cis, 1.449 (60°)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 软饮料、冷饮、糖果、凝胶制品和布丁中，最大添加量均为10.0 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dibromo-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-3-phenylthio-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  串联锂-烯环化和噻吩氧化物排出生产稠合乙烯基环丙烷：首次观察烯丙基锂氧离子诱导的分子内碳锂化反应和立体选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993325s

文献信息

• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Subkowski Thomas

  公开号：US20120263659A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.

  这项发明涉及一种TRPM8调节剂，用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，
• ALKYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AS FLAVORING SUBSTANCES
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20100226864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to alkyl-substituted tetrahydropyrans, mixtures containing these alkyl-substituted tetrahydropyrans, their respective use and corresponding flavored products.

  本发明涉及烷基取代的四氢吡喃，含有这些烷基取代的四氢吡喃的混合物，它们的相应用途以及相应的风味产品。
• Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard and Barbier Conditions
  作者：Fridtjof Schröder、Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker

  DOI：10.1055/s-0029-1216999

  日期：2009.11

  from α-substituted (homo)allyl alcohols. In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl esters and carbonates or vinyloxiranes. [¹] cyclopropanation - Barbier conditions - Grignard addition - alkyllithium addition - dibromomethane

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）镁和锂醇化物。在较高的Barbier条件下，将（均）烯丙基锂醇盐与镁和二溴甲烷直接环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的（均）烯丙基醇获得良好至优异的顺选择性。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙氧基锂或镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基酯和碳酸酯或乙烯基氧杂环戊烷而原位生成的。[ ¹] 环丙烷化-Barbier条件-Grignard加成-烷基锂加成-二溴甲烷
• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。