meso-2,3-diveratryl-succinic acid dimethyl ester | 163732-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-2,3-diveratryl-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: meso-2,3-Diveratryl-bernsteinsaeure-dimethylester；meso-2.3-Bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2S,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanedioate
• CAS: 163732-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: GWYYDEZCJSNHBP-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-diveratryl-succinic acid dimethyl ester 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzylidenesuccinic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 镍 、 丙酮 、 氢化铝 作用下， 生成 meso-2,3-diveratryl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。
• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a Meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00084-3

  日期：1995.4

  Reaction of the anhydride of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give an acid-amide which can be converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone.

  内消旋-2，3-二苄基丁二酸的酸酐与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到一种酰胺，该酰胺可转化为对映异构体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯。
• 260. The constituents of natural phenolic resins. Part XVI. A route to the synthesis of lignan diols
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9390001237

  日期：——
• A chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of a cis-lignan lactone
  作者：Robert Chênevert、Yannick Stéphane Rose

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00299-7

  日期：1998.8

  The stereoselective acetylation of meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanediol by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase in benzene gave the corresponding (+)-(2S,3R) monoester (ee greater than or equal to 98%). Transesterification of meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butyl diacetate, in the presence of the same enzyme, by ethanol in benzene/isopropyl ether gave the corresponding (-)-(2R,3S) monoester (ee greater than or equal to 98%). Both enantiomers of the known cis-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone were synthesized from these monoesters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.