4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 | 72430-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-Veratryltetrahydrofuran-2-one；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 72430-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XGCHNUTYBFDTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  220 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌V.在二芳基丁烷的非酚氧化偶联中的应用。和脱氧五味子素的构象研究。

  摘要：

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80826-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于自由基循环的木脂素方法。4-芳基甲基二氢呋喃-2-酮的合成

  摘要：

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100104837

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Synthesis and Cytotoxicity of Racemic Isodeoxypodophyllotoxin Analogues with Isoprene-Derived Side Chains
  作者：Yu Zhao、Ju Hong Feng、Hong Xia Ding、Yi Xiong、Christopher H. K. Cheng、Xiao Jiang Hao、Yong Min Zhang、Yuan Jiang Pan、Françoise Guéritte、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/np050547x

  日期：2006.8.1

  isoprene-derived side chains at the E-ring were designed and synthesized. For comparison, compound 39, with a benzyloxy group on the E-ring, and six D-ring opened analogues, 40-45, were also prepared. All the synthetic compounds were evaluated for their cytotoxic activities in vitro against seven cultured human tumor cell lines. Compounds 27, 43, and 44 were more cytotoxic than etoposide on BEL-7404, A549, and

  设计并合成了一系列异戊二烯鬼臼毒素（5）类似物26-38，在E环上带有各种异戊二烯衍生的侧链。为了比较，还制备了在E环上具有苄氧基的化合物39和六个D环开环的类似物40-45。评价所有合成化合物在体外对七种培养的人肿瘤细胞系的细胞毒性活性。在BEL-7404，A549和HL-60细胞系上，化合物27、43和44的细胞毒性分别比依托泊苷高。然而，没有一种合成的异去氧鬼臼毒素比鬼臼毒素具有更强的细胞毒性（1）。
• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。