meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic acid | 126965-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic acid
• 英文别名: meso-1,2-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid；meso-2.3-Bis-(3.4-dimethoxy-benzyl)-bernsteinsaeure；meso-2,3-diveratryl-succinic acid；meso-2,3-Diveratryl-bernsteinsaeure；(2S,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 126965-32-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: NCLKBTXJCZVFDN-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic acid 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzylidenesuccinic acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 镍 、 氢化铝 作用下， 生成 meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  meso-Dihydroguaiaretic Acid and its Derivatives²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a054

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a Meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00084-3

  日期：1995.4

  Reaction of the anhydride of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give an acid-amide which can be converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone.

  内消旋-2，3-二苄基丁二酸的酸酐与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到一种酰胺，该酰胺可转化为对映异构体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20090306070A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及诺地酚酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺地酚酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代诺地酚酸化合物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的工具包，用于治疗疾病和障碍，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染，HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMAECUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20140221384A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及一种诺迪羟基愈创木酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺迪羟基愈创木酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代NDGA化合物，包含它们的药物组合物、制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的用于治疗疾病和疾病的工具包，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染、HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。