(2R,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid | 163732-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 163732-96-5
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: CGCXYMCZTSMESC-VEXUSMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S*,4R*)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(3,4-二甲氧基亚苄基)丁二酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 121.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。