(1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 116780-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 116780-31-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DFJFQMKMLZLSOG-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Improved and alternative synthesis of d- and l-cyclopentenone derivatives, the versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Improved and alternative syntheses Of D- and L-cyclopentenone derivatives were achieved in six steps from D-ribose via ring-closing metathesis (RCM) reaction as a key step. These derivatives serve as very versatile intermediates for the synthesis of carbocyclic nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00316-6
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的木内酯全合成方法

  摘要：

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339896

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202480A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。
• Total synthesis of cryptopyranmoscatone B2
  作者：Chao Hu、Ziyang Zhao、Pengpeng Nie、Yuguo Du、Fu Feng、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132609

  日期：2022.1

  A concise and efficient total synthesis of styryl lactone cryptopyranmoscatone B2 was accomplished in eight steps and 14.9% overall yield, starting from the readily available carbohydrate 2, 3-O-isopropylidene-d-ribose. The key step of our synthesis involves a one-pot reaction of cross-metathesis/double bond migration/intramolecular O-Michael addition to rapidly construct 2, 6-disubstituted tetrahydropyran

  简明和苯乙烯基内酯cryptopyranmoscatone B2的有效总合成在八个步骤和14.9％的总收率实现，从容易获得的碳水化合物2，3-开始ö异亚丙基d -核糖。我们合成的关键步骤涉及交叉复分解/双键迁移/分子内O- Michael加成的一锅反应，以快速构建2, 6-二取代四氢吡喃单元。
• Tandem Ring-Closing/Cross-Metathesis Approach for the Synthesis of Synargentolide B and Its Stereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300434

  日期：2013.8

  stereoisomers have been accomplished from L-(+)- and D-(–)-diethyl tartrates, D-ribose, and D-mannitol as chiral pool starting materials. The key step was a tandem ring-closing/cross-metathesis reaction in which lactone formation and fragment coupling were accomplished in one pot. The spectroscopic data of synthetic product 2c were in agreement with those reported for the natural product. Synargentolide

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。
• Double asymmetric iodoamination; synthesis of C 2 symmetric and meso-amino alcohols
  作者：Sung Ho Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1039/cc9960000355

  日期：——

  Alkenic diols 2 and 14 are iodocyclized providing dihydro-1,3-oxazine 3 and dihydrooxazole 15 in 90 and 93% de, respectively, which are precursors of various C2 symmetric and meso-amino alcohols.

  烯丙二醇2和14经碘环化反应，分别以90%和93%的产率得到二氢-1,3-噁嗪3和二氢噁唑15，这两种化合物是制备多种C2对称和内消旋氨基醇的前体。
• Synthesis of four diastereomers and structural revision of tetradenolide
  作者：Maki Tokuda、Yuji Kurogome、Rieko Katoh、Yukie Nohara、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.109

  日期：2014.7

  of tetradenolide, a cytotoxic α-pyrone isolated from Tetradenia riparia, were synthesized stereoselectively using the Z-selective Horner–Emmons reaction followed by acid catalyzed lactonization. Making comparison of the 1H and 13C NMR spectral data of the four diastereomers with those of the reported value of natural product did not lead to determine the relative stereochemistry of the natural tetradenolide

  使用Z选择性Horner-Emmons反应立体选择性地合成了四异内酯，这是一种分离自河豚草的细胞毒性α-吡喃酮，是非对映异构体，然后进行酸催化的内酯化反应。将四种非对映异构体的1 H和13 C NMR光谱数据与天然产物的报道值进行比较，并不能确定天然四氢化萘酚的相对立体化学。因此，对相关化合物光谱数据的详细研究导致我们修改了四腺苷的结构，即脱乙酰基硼烷内酯。