(S)-(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate | 1456623-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl] (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate
• CAS: 1456623-98-5
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 482.776
• InChiKey: LFSVEOJEHAHSQC-QENXHYHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 xyolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成叶内酯

  摘要：

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.038
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium 、 sodium hydride 、 iodobenzene diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)octyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成叶内酯

  摘要：

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.038

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Xyolide
  作者：Debendra Mohapatra、D. Reddy、Dnyaneshwar Karhale、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1339896

  日期：——

  We have achieved a total synthesis of xyolide, a bioactive nonenolide, by following a carbohydrate-based approach starting from d -(–)-ribose. The key reactions involved epoxide opening with a long-chain aliphatic Grignard reagent, Yamaguchi esterification, and a ring-closing-metathesis reaction. The longest linear sequence was nine steps and the overall yield was 30%.

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。
• Stereoselective total synthesis of xyolide
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J.S. Yadav、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.038

  日期：2013.10

  A stereoselective total synthesis of xyolide is described employing MacMillan α-hydroxylation, Steglich esterification, and ring closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan α-hydroxylation to construct two of the chiral centers of the xyolide makes this approach attractive.

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。