4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-erythro-pent-4-enoic acid | 127666-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-erythro-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-pent-4-eonic acid；(2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-pentenoic acid；2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane；(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 127666-07-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CBUWPZJLBKWKCP-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-erythro-pent-4-enoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-erythro-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606

文献信息

• Evaluation of fluoropyruvate as nucleophile in reactions catalysed by N-acetyl neuraminic acid lyase variants: scope, limitations and stereoselectivity
  作者：Jennifer Stockwell、Adam D. Daniels、Claire L. Windle、Thomas A. Harman、Thomas Woodhall、Tomas Lebl、Chi H. Trinh、Keith Mulholland、Arwen R. Pearson、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c5ob02037a

  日期：——

  The stereochemical course of aldolase-catalysed reaction between fluoropyruvate and aldehydes is described.

  描述了aldolase催化的氟代丙酮和醛之间的立体化学过程。

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS A3 AND A1 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PURINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE A3 ET A1
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2006031505A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Disclosed are (N)-methanocarba adenine nucleosides of the formula: [Formula] as highly potent A3 adenosine receptor agonists, pharmaceutical compositions comprising such nucleosides, and a method of use of these nucleosides, wherein R1-R6 are as defined in the specification. These nucleosides are contemplated for use in the treatment a number of diseases, for example, inflammation, cardiac ischemia, stroke, asthma, diabetes, and cardiac arrhythmias. The invention also provides compounds that are agonists of both A1 and A3 adenosine receptors for use in cardioprotection.

  揭示了一种公式为[N-甲烷卡巴腺嘌呤核苷]的高效A3腺苷受体激动剂，包括这种核苷的制药组合物，以及这些核苷的使用方法，其中R1-R6如规范中所定义。这些核苷被考虑用于治疗多种疾病，例如炎症、心肌缺血、中风、哮喘、糖尿病和心律失常。该发明还提供了既是A1受体又是A3受体激动剂的化合物，用于心脏保护。
• Recent Advances in the Synthesis of Conformationally Locked Nucleosides and Their Success in Probing the Critical Question of Conformational Preferences by Their Biological Targets
  作者：Yongseok Choi、Hyung R. Moon、Yuichi Yoshimura、Victor E. Marquez

  DOI：10.1081/ncn-120021954

  日期：2003.10

  The present work describes some recent approaches to the syntheses of three classes of locked-North nucleosides: beta-D-ribo-, beta-D-deoxyribo-, and beta-D-dideoxy-ribonucleosides. The method developed for the latter class permitted access to a novel bicyclo[3.1.0]hexene-type nucleosides structurally similar to D4T and carbovir. A structural analysis and biological activities are discussed.
• An enantiodivergent approach to D- and L-erythrose via microbial oxidation of chlorobenzene
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、John D. Price、Fan Rulin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99319-5

  日期：1989.1
• Microbial oxidation of chloroaromatics in the enantiodivergent synthesis of pyrrolizidine alkaloids: trihydroxyheliotridanes
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、John D. Price、Fan Rulin

  DOI：10.1021/jo00302a037

  日期：1990.7