(+)-ethyl (4R,5S)-isopropylidenedioxyhept-6-enoate | 140836-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-ethyl (4R,5S)-isopropylidenedioxyhept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；ethyl 3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 140836-88-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: USPMVYIMNWIXRC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl (4R,5S)-isopropylidenedioxyhept-6-enoate 在 三丁基膦 作用下， 生成 (+)-Se-phenyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)selenohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-ethyl (4R,5S)-isopropylidenedioxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• An acyl radical initiated tandem 7-endo/5-exo radical cyclization approach to enantiomerically pure bicyclo[5.3.0]decan-2-ones
  作者：Duncan Batty、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91564-8

  日期：1992.2

  oic acids from the chiral pool is described. The phenylseleno esters derived from these acids undergo cyclization with tributyltin hydride to give mixtures of cyclohexanones and cycloheptanones. The inclusion of the appropriate four carbon side chain at C-7 leads, via a tandem radical cyclization process, to the title compounds in moderate yield.

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。