(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate | 1500079-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl] (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 1500079-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: FOKJEKAANUSMHG-RMJJICAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 xyolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性的全合成木聚糖，一种天然的生物活性壬内酯

  摘要：

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400291
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 iodobenzene diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成叶内酯

  摘要：

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.038

文献信息

• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of Xyolide
  作者：Debendra Mohapatra、D. Reddy、Dnyaneshwar Karhale、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1339896

  日期：——

  We have achieved a total synthesis of xyolide, a bioactive nonenolide, by following a carbohydrate-based approach starting from d -(–)-ribose. The key reactions involved epoxide opening with a long-chain aliphatic Grignard reagent, Yamaguchi esterification, and a ring-closing-metathesis reaction. The longest linear sequence was nine steps and the overall yield was 30%.

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。
• Stereoselective total synthesis of xyolide
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、B. Phaneendra Reddy、J.S. Yadav、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.038

  日期：2013.10

  A stereoselective total synthesis of xyolide is described employing MacMillan α-hydroxylation, Steglich esterification, and ring closing metathesis as key steps. The use of organocatalytic MacMillan α-hydroxylation to construct two of the chiral centers of the xyolide makes this approach attractive.

  描述了使用MacMillanα-羟基化，Steglic酯化和闭环复分解为关键步骤的二甲苯甲酸酯的立体选择性全合成。使用有机催化MacMillanα-羟基化来构建二氧内酯的两个手性中心使该方法具有吸引力。
• A Stereoselective Total Synthesis of Xyolide, a Natural Bioactive Nonenolide
  作者：Lingaiah Maram、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400291

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of xyolide, a naturally occurring bioactive nonenolide, has been accomplished. The acid fragment of the molecule has been prepared from D‐mannitol and the alcohol fragment from (2Z)‐but‐2‐ene‐1,4‐diol. The synthesis involves the coupling of these two fragments using the Yamaguchi esterification protocol, followed by intramolecular ring‐closing methathesis. The diastereoisomeric

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。