2,3-O-isopropylidene-D-ribose | 13199-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribose
• 英文别名: (4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 13199-25-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QQMGPCNMYKBXNC-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-134 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38,R37
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -8°C 至 2°C，应密闭保存，在阴凉干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-6-((E)-3-((3aS,4R,6S,7aS)-2,2-dimethyl-4-((E)-styryl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)prop-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐吡喃莫司卡酮B2的全合成

  摘要：

  简明和苯乙烯基内酯cryptopyranmoscatone B2的有效总合成在八个步骤和14.9％的总收率实现，从容易获得的碳水化合物2，3-开始ö异亚丙基d -核糖。我们合成的关键步骤涉及交叉复分解/双键迁移/分子内O- Michael加成的一锅反应，以快速构建2, 6-二取代四氢吡喃单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132609
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以93%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES A ACTIVITE ANTIVIRALE
  申请人：UNIV CATANIA

  公开号：WO2005082896A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Described herein are nucleoside analogues of formula (I) having antiviral activity; the process for their preparation, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions useful in the treatment of viral pathologies.

  本文描述了具有抗病毒活性的式（I）的核苷类似物；它们的制备过程，以及它们在制备对治疗病毒病变有用的药物组合物中的用途。
• Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways
  作者：Arnaud Tatibouët、Julie Schleiss、Deimante Cerniauskaite、David Gueyrard、Renato Iori、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0029-1219382

  日期：2010.3

  Inspired by the unexpected reactivity of desulfated naturally occurring glucoraphenin, methods to synthesize thioimidate N-oxides (TIO) have been devised on simple or carbohydrate templates. Either through halocyclization or under Mitsunobu conditions, the starting thiohydroximates cyclized to generate efficiently the corresponding TIO.

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2016189542A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Sapropterin dihydrochloride of formula (1) and its key intermediate L-erythro-biopterin of formula (2). The present process is a simple and economically viable process for commercial production of Sapropterin dihydrochloride of formula (1) and its key intermediate L-biopterin of formula (2).

  本发明涉及一种新型用于制备化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚的工艺。该现有工艺是一种简单且经济可行的工艺，用于商业生产化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚。
• Synthesis and l-fucosidase inhibitory activity of a new series of cyclic sugar imines—in situ formation and assay of their saturated counterparts
  作者：Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.075

  日期：2009.8

  The synthesis of a series of aryl-substituted cyclic sugar imines was performed via a tandem nucleophilic addition/substitution reaction. The so-obtained ketimines displayed fucosidase inhibitory activities (IC50 = 46–556 μM). Their reduced counterparts were prepared and assayed after addition of sodium borohydride to the enzymatic assay stock solution. The pyrrolidines strongly inhibit fucosidase

  通过串联亲核加成/取代反应进行一系列芳基取代的环状糖亚胺的合成。如此获得的酮亚胺显示岩藻糖苷酶抑制活性（IC 50  = 46–556μM）。在将硼氢化钠添加到酶法测定储备液中后，制备并测定其还原的对应物。吡咯烷强烈抑制岩藻糖苷酶（IC 50  = 0.65–150μM）。
• Synthesis of C-ribosyl imidazo[2,1-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases
  作者：Philip J. Dudfield、Van-Duc Le、Stephen D. Lindell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a904065j

  日期：——

  The 3-β-D-ribofuranoside 6 of the new imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 27 is isomeric and isoelectronic with the nucleoside deaminoformycin 1 which is a good inhibitor of adenosine deaminase (ADA) while its 5′-monophosphate 2 is a good inhibitor of adenosine 5′-monophosphate deaminase (AMPDA). The 6-methylsulfanyl derivative 7 of 6 is synthesized by condensation of the monocyclic 1,2,4-triazine 9 with bromo aldehyde 10, which is accompanied by cyclization to give the protected C-nucleoside 21; the 8-methylsulfanyl group of 21 is removed by replacement by hydrazine and oxidation. The 1,2,4-triazine 9 cyclizes similarly with chloroacetaldehyde or its dimethyl acetal to give 6,8-bis(methylsulfanyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine 17, which is converted into the parent heterocycle 27 by two routes, and into mono- and di-substituted derivatives (19, 20, 24, 25, 28–30) of the new ring system. Riboside 7 is an inhibitor of mammalian ADA (IC50 40 µM).

  新咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 27 的 3-β-D-ribofuranoside 6 与核苷脱氨基福尔马林 1 是同分异构体和等电子体，后者是腺苷脱氨酶 (ADA) 的良好抑制剂，而其 5′-monophosphate 2 则是腺苷 5′-monophosphate deAMinase (AMPDA) 的良好抑制剂。6 的 6-甲硫基衍生物 7 是通过单环 1,2,4-三嗪 9 与溴醛 10 缩合合成的，缩合过程伴随着环化反应，从而得到受保护的 C 核苷 21；21 的 8-甲硫基通过肼置换和氧化作用去除。1,2,4-三嗪 9 与氯乙醛或其二甲基缩醛发生类似的环化反应，得到 6,8-双（甲硫基）咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪 17，通过两种途径转化为母杂环 27，以及新环系统的单取代和二取代衍生物（19、20、24、25、28-30）。核苷 7 是哺乳动物 ADA 的抑制剂（IC50 40 µM）。