2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-ribose diethyl dithioacetal | 233275-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-1-benzylselanyl-5,5-bis(ethylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 233275-53-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₃S₂Se
• 分子量: 679.847
• InChiKey: UDHUIVHZFGVMLI-KUFDTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-ribose diethyl dithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  碘化Starting（II）或（苯基硒基）甲酸酯介导的闭环反应从戊糖原料中制备5-硒化戊糖基糖

  摘要：

  2,3,4-三- ø -苄基-1,5-二去氧-5-硒代d-pentopyranose糖（16，23，24）很容易通过热制备的2,3,4-三ø -苄基-5--5-苄基硒代-d-ribit-1-基甲酸，2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒代-d-xylit-1-基甲酸根和2,3,4-三-O-苄基-5- benzylseleno-d-arabit -1-基甲酸盐（13，21，22），其中涉及benzylseleno部分与二氧化碳和phenylselenoate的同时损失分子内亲核进攻变换。在补充程序中，处理2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒基-5-脱氧核糖（19）在THF中用碘化sa（II）提供50％分离产率的2,3,4-三-O-苄基-5-脱氧-5-硒代-d-核吡喃糖（26），该过程最有可能涉及分子内均溶硒糖中硒原子上的取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00299-4
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular homolytic substitution at selenium: Preparation of 5-seleno-D-pentopyranose sugars from common pentose starting materials

  摘要：

  Treatment of 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-5-deoxyribose (9) with samarium(II) iodide in II-TF affords 2.3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-seleno-D-ribopyranose (10) in 50% isolated yield in a process most likely involving intramolecular homolytic substitution at the selenium atom. In a similar fashion, 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-seleno-D-xylopyranose (16) and 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-seleno-D-arabanopyranose (17) were prepared from analogous precursors in 21 and 12% yields respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00990-9