(2R,3R,4R,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethoxy-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane | 1632149-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethoxy-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• CAS: 1632149-89-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: NVHUEUAFGBKJDO-IUGHAKTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6R)-2-(2-benzyloxyethyl)-4-bromo-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyltetrahydropyran 、 (2R,3R,4R,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-ethoxy-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  使用卤化镁进行 Prins 环化：温和地获得具有特殊功能的 4-卤代多取代四氢吡喃

  摘要：

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340739

文献信息

• Prins Cyclization Using Magnesium Halides: Mild Access to 4-Halogenated Polysubstituted Tetrahydropyrans with a Special Feature
  作者：Dieter Schinzer、Mario Walter

  DOI：10.1055/s-0033-1340739

  日期：——

  Different 4-halo-substituted polyfunctionalized tetra­hydropyrans were easily synthesized by segment-coupling Prins cyclization utilizing magnesium halides. The moderate Lewis acidity allows transformation of substrates bearing acid-labile functional groups. A solvent dependency of the stereochemistry at the C4 carbon was observed.

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。