N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 64650-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；2-Propen-1-yl 2-(acetylamino)-2-deoxy-|A-D-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 64650-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: GFLRLITULFAIEW-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含T抗原的GlycoPAMAM树状大分子的合成和蛋白质结合特性。

  摘要：

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00248-6

文献信息

• NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US20210085770A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2019075357A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Among other things, the present disclosure provides technologies for altering splicing, particularly for increasing inclusion of exons in splicing products. In some embodiments, the present disclosure provides SMN2 oligonucleotides, compositions, and methods thereof. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled SMN2 oligonucleotide compositions. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions can increase level of an exon 7-containing SMN2 splicing product and/or a gene product thereof. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treatment of splicing-related conditions, disorders and diseases. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating SMN2-related conditions, disorders and diseases such as SMA (spinal muscular atrophy) and ALS (amyotrophic lateral sclerosis).

  本公开提供了用于改变剪接的技术，特别是用于增加剪接产物中外显子包含量的技术。在某些实施例中，本公开提供了SMN2寡核苷酸、组合物及其方法。在某些实施例中，本公开提供了立体控制的SMN2寡核苷酸组合物。在某些实施例中，所提供的寡核苷酸和组合物可以增加外显子7包含的SMN2剪接产物的水平和/或其基因产物的水平。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗剪接相关疾病、疾病和疾病的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于治疗SMN2相关疾病、疾病和疾病的方法，如脊髓性肌萎缩症（SMA）和肌萎缩侧索硬化（ALS）。
• Green glycosylation using ionic liquid to prepare alkyl glycosides for studying carbohydrate–protein interactions by SPR
  作者：F. Javier Muñoz、Sabine André、Hans-Joachin Gabius、José V. Sinisterra、María J. Hernáiz、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1039/b814171a

  日期：——

  Several simple glycosides of D-glucose (Glc) and N-acetyl-D-galactosamine (GalNAc) were prepared in a single step glycosylation reaction using unprotected and unactivated sugar donors. The resulting GalNAc glycoside, containing a bifunctional linker, was used to immobilize this glycoconjugate to a self assembled monolayer on a gold biosensor chip. Surface plasmon resonance (SPR) experiments demonstrated that this immobilized glycoconjugate bound to GalNAc specific lectin, Viscum album agglutinin.

  通过使用未保护和未活化的糖供体，在一步糖基化反应中制备了几种简单的D-葡萄糖（Glc）和N-乙酰-D-半乳糖胺（GalNAc）的糖苷。得到的含有双功能连接子的GalNAc糖苷，被用来将这种糖缀合物固定在黄金生物传感器芯片上的自组装单层上。表面等离子体共振（SPR）实验证明，这种固定的糖缀合物能够与GalNAc特异性凝集素，即槲寄生凝集素结合。
• A Semisynthetic Approach to New Immunoadjuvant Candidates: Site-Selective Chemical Manipulation of<i>Escherichia coli</i>Monophosphoryl Lipid A
  作者：Daniele D'Alonzo、Manuela Cipolletti、Giulia Tarantino、Marcello Ziaco、Giuseppina Pieretti、Alfonso Iadonisi、Giovanni Palumbo、Alberto Alfano、Mariateresa Giuliano、Mario De Rosa、Chiara Schiraldi、Marcella Cammarota、Michelangelo Parrilli、Emiliano Bedini、Maria M. Corsaro

  DOI：10.1002/chem.201601284

  日期：2016.7.25

  A semisynthetic approach to novel lipid A derivatives from Escherichia coli (E. coli) lipid A is reported. This methodology stands as an alternative to common approaches based exclusively on either total synthesis or extraction from bacterial sources. It relies upon the purification of the lipid A fraction from fed‐batch fermentation of E. coli, followed by its structural modification through tailored

  报道了一种从大肠杆菌（E.coli）脂质A的新型脂质A衍生物的半合成方法。该方法是完全基于总合成或从细菌来源提取的常规方法的替代方法。它依赖于大肠杆菌补料分批发酵中脂质A组分的纯化，然后通过定制的位点选择性化学反应对其结构进行修饰。特别地，完成了脂质模式的修饰和磷酸基团以及唯一的伯羟基的功能化，突出了该分子的异常反应性。对新型半合成脂质A衍生物的免疫刺激活性的初步研究表明，其中一些衍生物脱颖而出，成为有希望的新型免疫佐剂候选物。
• The Stereochemical Dependence of Unimolecular Dissociation of Monosaccharide-Glycolaldehyde Anions in the Gas Phase:  A Basis for Assignment of the Stereochemistry and Anomeric Configuration of Monosaccharides in Oligosaccharides by Mass Spectrometry via a Key Discriminatory Product Ion of Disaccharide Fragmentation, <i>m</i>/<i>z</i> 221
  作者：Tammy T. Fang、Brad Bendiak

  DOI：10.1021/ja0717313

  日期：2007.8.1

  stereochemistry and anomeric configuration, for all 16 stereochemical variants. The ions were shown to be glycopyranosyl-glycolaldehydes through chemical synthesis of their standards. The stereochemistry dramatically affected fragmentation which was dependent on four relative stereochemical arrangements: (1) the relationship between the hydroxyl group at position 2 and the anomeric configuration, (2) a cis relationship

  含己糖二糖的质谱分析通常会在负离子模式下产生 m/z 221 的产物离子。使用 Paul 阱，m/z 221 阴离子的分离和碰撞诱导解离产生的质谱图可以轻松区分所有 16 种立体化学变体的立体化学和异头构型。通过标准品的化学合成，这些离子被证明是吡喃糖基乙醇醛。立体化学显着影响碎片化，这取决于四种相对立体化学排列：(1) 2 位羟基与异头构型之间的关系，(2) 异头位置与 2 和 3 位的顺式关系 (1,2 ,3-cis), (3) 1,2 trans-2,3 cis 关系，(4) 4位羟基与异头构型的关系。在用 18O 标记一系列二糖的还原羰基氧以区分它们的单糖成分后，证明 m/z 221 阴离子由一个完整的非还原糖组成，糖苷键连接到来自还原反应的 2-碳苷元糖，与单糖之间的连接位置无关。这使得完整糖的位置能够被分配到糖苷键的非还原侧。对重现性所需的实验因素的详细研究表明，每个 m/z 221