2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-a-D-galactopyranosyl threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-a-D-galactopyranosyl threonine
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-aminobutanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 484.458
• InChiKey: VWNOCGQJSBAAFO-HDOLYYHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-a-D-galactopyranosyl threonine
  参考文献：
  名称：

  βGal（1-3）GalNAc嵌段供体，用于合成TF和αSialy（2-6）TF作为糖肽结构单元

  摘要：

  发现在3位用过乙酰化的半乳糖保护的4,6-苄叉基保护的N-乙酰半乳糖胺β-糖基化是合成Thomsen-Freidenreich（TF）家族抗原的极好供体。这些可以进一步用作合成粘蛋白衍生的糖肽的基础，并用作进一步延伸至三糖如唾液酸-TF和6-O-βGlcNAc-TF（核心2）的中间体。TF和唾液酸化的TF被广泛认为是与肿瘤相关的，并且正在被研究作为抗原用于上皮来源的癌症的免疫治疗。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02229-5

文献信息

• βGal(1–3)GalNAc block donor for the synthesis of TF and α Sialy(2–6)TF as glycopeptide building blocks
  作者：Dongxu Qiu、Sham S. Gandhi、R.Rao Koganty

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02229-5

  日期：1996.1

  with peracetylated galactose is found to be an excellent donor for the synthesis of Thomsen-Freidenreich (TF) family of antigens. These may serve further as building blocks for the synthesis of mucin derived glycopeptides and as intermediates for further extention to trisaccharides such as sialyl-TF and 6-O-βGlcNAc-TF(core 2). TF and Sialylated TF are widely regarded as tumor associated and are being

  发现在3位用过乙酰化的半乳糖保护的4,6-苄叉基保护的N-乙酰半乳糖胺β-糖基化是合成Thomsen-Freidenreich（TF）家族抗原的极好供体。这些可以进一步用作合成粘蛋白衍生的糖肽的基础，并用作进一步延伸至三糖如唾液酸-TF和6-O-βGlcNAc-TF（核心2）的中间体。TF和唾液酸化的TF被广泛认为是与肿瘤相关的，并且正在被研究作为抗原用于上皮来源的癌症的免疫治疗。