2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosylglycolaldehyde | 948581-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosylglycolaldehyde
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl；α-D-GalpNAc-GA；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxoethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 948581-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: OHPKXMUOLMKVHK-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosylglycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（糖基氧基）-乙基]壳聚糖衍生物的制备与表征

  摘要：

  摘要制备并表征了8种单糖的烯丙基糖苷，包括1H-和13C-nmr分配。通过烯丙基糖苷的还原性臭氧分解获得的甲酰基甲基糖苷已被还原性N-烷基化为壳聚糖，典型收率为80％。α-和β-d-吡喃葡萄糖，α-和β-d-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖，β-d-葡萄糖醛酸和β-乳糖的糖苷具有通过这种方法被合并。通过将壳聚糖的糖苷与游离胺基的摩尔比变化在0.5和3.0之间来控制产物的取代度（ds）。取代度> 0.3的衍生物通常是水溶性的，并且较高ds的化合物通常会产生粘度较低的水溶液。13C-nmr的分配 化学位移证实了这些衍生物的结构。分支共振的线宽（5–100 Hz）提供了有关ds与分支迁移率之间关系的定性信息。高ds产物的共振比类似的低ds衍生物更窄，更强烈。骨架的壳聚糖共振通常较宽（50-200 Hz），强度较低，因此难以完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90502-0

文献信息

• Preparation and characterization of N-[2-(glycosyloxy)-ethyl]chitosan derivatives
  作者：Kevin R. Holme、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90502-0

  日期：1992.3

  the molar ratio of glycoside to free amine groups of chitosan by between 0.5 and 3.0. Derivatives of degree of substitution >0.3 were typically water soluble, and compounds of higher d.s. generally gave less-viscous aqueous solutions. Assignment of 13C-n.m.r. chemical shifts verified the structure of these derivatives. The linewidths of the branch resonances (5–100 Hz) provided qualitative information

  摘要制备并表征了8种单糖的烯丙基糖苷，包括1H-和13C-nmr分配。通过烯丙基糖苷的还原性臭氧分解获得的甲酰基甲基糖苷已被还原性N-烷基化为壳聚糖，典型收率为80％。α-和β-d-吡喃葡萄糖，α-和β-d-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖，β-d-葡萄糖醛酸和β-乳糖的糖苷具有通过这种方法被合并。通过将壳聚糖的糖苷与游离胺基的摩尔比变化在0.5和3.0之间来控制产物的取代度（ds）。取代度> 0.3的衍生物通常是水溶性的，并且较高ds的化合物通常会产生粘度较低的水溶液。13C-nmr的分配 化学位移证实了这些衍生物的结构。分支共振的线宽（5–100 Hz）提供了有关ds与分支迁移率之间关系的定性信息。高ds产物的共振比类似的低ds衍生物更窄，更强烈。骨架的壳聚糖共振通常较宽（50-200 Hz），强度较低，因此难以完全分配。