Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid | 87735-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside；Allyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-alpha-d-galactopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 87735-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: MCZOPIFRYYVCOV-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到<3-(2-Aminoethylthio)propyl>-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-葡萄糖，一些烷基糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用三苯基膦和N-溴丁二酰亚胺处理2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷，形成6-溴-6-脱氧衍生物。这些在钯催化剂存在下的氢解作用下，产生2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-d-喹啉胺）的糖苷。当苄基β-d-糖苷为起始原料时，产物为游离的N-乙酰基-d-喹啉胺。在部分苯甲酰化后，烯丙基6-溴-6-脱氧-α-和-β-糖苷被氢化三丁基锡还原为烯丙基2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-α-和-β -d-吡喃葡萄糖苷。通过连续的三氟甲基磺酰化，苯甲酸铯置换和O-去苯甲酰化，将α端基异构体转化为烯丙基2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（N-乙酰基-d-岩藻糖胺的α糖苷）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84057-9