2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖 | 129728-92-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-fluoro-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 129728-92-3
• 化学式: C₈H₁₄FNO₅
• 分子量: 223.201
• InChiKey: QAPRNMNSFDDVPY-OMKQZNDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 苯甲醛 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6

文献信息

• Synthesis of D-galactosamine derivatives and binding studies using isolated rat hepatocytes
  作者：Ting Chi Wong、R.Reid Townsend、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85003-6

  日期：1987.12

  Derivatives of glycosides of D-galactosamine were prepared in order to study further the binding requirement of the Gal/GalNAc receptor in mammalian hepatocytes. These structures included N-propanoyl, N-benzoyl, and N,N-phthaloyl derivatives of 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside, 6-amino-hex-1-yl 2-deoxy-2-(trifluoroacetamido)-beta-D-galactopyranoside, the mono- and di-O-methyl

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。
• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——