allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranoside | 705932-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-6)]GlcNAc4F(a)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 705932-49-6
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₅
• 分子量: 443.515
• InChiKey: QRMYCKAINGUAOQ-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-β-D-glucopyranose 、 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 barium dihydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides using UDP-GlcNAc pyrophosphorylase
  作者：Fei Feng、Kiyoshi Okuyama、Kenichi Niikura、Takashi Ohta、Reiko Sadamoto、Kenji Monde、Toshitada Noguchi、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b402860k

  日期：——

  Two non-natural fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides, uridine 5'-diphosphate (UDP) 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranose (UDP-4-FGlcNAc) 1 and its galacto isomer (UDP-4-FGalNAc) 2, were enzymatically constructed by treating chemically synthesized fluorinated 2-N-acetamidosugar 1-phosphates as the donor with UDP 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose pyrophosphorylase in the

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。