Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid | 141019-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: allyl 3,6-di-O-benzoyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 141019-98-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: ZOLUVOSZLZBATK-ILJOYBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  含T抗原的GlycoPAMAM树状大分子的合成和蛋白质结合特性。

  摘要：

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00248-6

文献信息

• Synthesis and antibody binding properties of glycodendrimers bearing the tumor related T-antigen
  作者：Myung-Gi Baek、René Roy、Kate Rittenhouse-Olson

  DOI：10.1039/b008664i

  日期：——

  Breast cancer marker T-antigen (Gal(β1-3)αGalNAc) was prepared as an allyl glycoside that was transformed into an active ester and coupled to a series of poly(amidoamine) dendrimers showing strong binding to mouse monoclonal IgG antibodies and serving as useful coating antigens in microtiter plates.

  乳腺癌标记物T抗原（Gal(β1-3)αGalNAc）被制备为丙烯基糖苷，随后转化为活性酯，并与一系列聚（酰胺胺）树枝状聚合物偶联，这些聚合物对小鼠单克隆IgG抗体具有强结合能力，且作为微孔板中有用的涂层抗原。
• WO2007/93769
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and protein binding properties of T-antigen containing GlycoPAMAM dendrimers
  作者：Myung-Gi Baek、René Roy

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00248-6

  日期：2002.1

  functionalized T-antigen derivative 15, obtained by radical addition of 3-mercaptopropionic acid to allyl disaccharide 10, was conjugated to PAMAM dendritic cores 13-16 by an efficient amide coupling strategy using TBTU. GlycoPAMAM dendrimers having T-antigen residues with 4, 8, 16 and 32 valencies (17-20) were obtained in 73 to 99% yields. Their protein binding properties were demonstrated using peanut

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——