allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 92841-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 92841-84-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: RZNDVHTWHYQMRO-QBFPNPNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 T表位,丝氨酰
  参考文献：
  名称：

  βGal（1-3）GalNAc嵌段供体，用于合成TF和αSialy（2-6）TF作为糖肽结构单元

  摘要：

  发现在3位用过乙酰化的半乳糖保护的4,6-苄叉基保护的N-乙酰半乳糖胺β-糖基化是合成Thomsen-Freidenreich（TF）家族抗原的极好供体。这些可以进一步用作合成粘蛋白衍生的糖肽的基础，并用作进一步延伸至三糖如唾液酸-TF和6-O-βGlcNAc-TF（核心2）的中间体。TF和唾液酸化的TF被广泛认为是与肿瘤相关的，并且正在被研究作为抗原用于上皮来源的癌症的免疫治疗。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02229-5
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含T抗原的GlycoPAMAM树状大分子的合成和蛋白质结合特性。

  摘要：

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00248-6

文献信息

• NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US20210085770A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。
• Syntheses of Novel Sulfated Glycans for Cell-Adhesion Interaction Studies
  作者：Khushi Matta、Vipin Kumar、Robert Locke

  DOI：10.1055/s-0029-1217972

  日期：2009.10

  Stereoselective syntheses of two 3-O-Gal sulfated trisaccharides GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-3)GalNAcα-O-All and GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-4)Glcβ-O-All were accomplished through the use of three novel glycosyl acceptors, namely, allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-d-galactopyranoside, methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-α-d-galactopyranoside and allyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside. These sulfated trisaccharides were expected to act as potential reference compounds for human β4GalNAc transferase and can be effectively used as antigens when linked to KLH.

  两种3-O-Gal硫酸化三糖GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-3)GalNAcα-O-All和GalNAcβ(1-4)[(3-SE)-Gal]β(1-4)Glcβ-O-All的立体选择性合成是通过使用三种新型糖苷受体来完成的，这三种糖苷受体分别为： allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-d-galactopyranoside、methyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-α-d-galactopyranoside和allyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-naphthylmethyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-d-glucopyranoside。这些硫酸化三糖预计将作为人类β4GalNAc转移酶的潜在参考化合物，并且在与KLH连接时可以有效用作抗原。
• Chemo-enzymatic synthesis of fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides using UDP-GlcNAc pyrophosphorylase
  作者：Fei Feng、Kiyoshi Okuyama、Kenichi Niikura、Takashi Ohta、Reiko Sadamoto、Kenji Monde、Toshitada Noguchi、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b402860k

  日期：——

  Two non-natural fluorinated 2-N-acetamidosugar nucleotides, uridine 5'-diphosphate (UDP) 2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranose (UDP-4-FGlcNAc) 1 and its galacto isomer (UDP-4-FGalNAc) 2, were enzymatically constructed by treating chemically synthesized fluorinated 2-N-acetamidosugar 1-phosphates as the donor with UDP 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose pyrophosphorylase in the

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。
• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. A convenient preparation of partially benzylated derivatives of allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside having chain extension at position 4
  作者：Mina A. Nashed、Ramadan I. El-Sokkary、Latif Rateb

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85402-6

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (5) was prepared from the corresponding gluco compound, allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -glucopyranoside (1), by successive selective benzoylation at O-3 and O-6, p-bromobenzenesulfonylation, displacement with cesium benzoate, and O-debenzoylation. Allyl 2- acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (10) was prepared from 5via

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。
• Precision glycoconjugates as therapeutic tools
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US10610576B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present description relates to glycoconjugates, glycoconjugate immunogens and glycoconjugate vaccines comprising carbohydrate antigens coupled to immunogenic carrier proteins, or materials used for detection and screening of resulting antibodies. Improved methods of more directly and precisely conjugating carbohydrate antigens to free thiol groups of immunogenic carrier proteins are described, including “click-chemistry” approaches based on photocatalytic thiol-ene reactions.

  本说明涉及糖结合物、糖结合免疫原和糖结合疫苗，包括与免疫原载体蛋白偶联的碳水化合物抗原，或用于检测和筛选由此产生的抗体的材料。本文介绍了更直接、更精确地将碳水化合物抗原与免疫原载体蛋白的游离硫醇基团偶联的改进方法，包括基于光催化硫醇-烯反应的 "点击化学 "方法。