2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-galactopyranose | 117299-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] propanoate
• CAS: 117299-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: JGVGURJPUYXTAK-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-galactopyranose 在 钯 molecular sive 4A 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 9.37h， 生成 1-<(11S)-11-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-6,10-dideoxy-10-(tetradecanoyl)amino-α-L-galacto-D-allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranos-1-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl analogue of tunicamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85106-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl analogue of tunicamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85106-1

文献信息

• KOMINATO, KAICHIRO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, TETSUO, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 360-368
  作者：KOMINATO, KAICHIRO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• STEREODIRECTED PROCESS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-N-ACETYLGALACTOSAMINIDES
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP0788504B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• Synthesis of a 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranosyl analogue of tunicamycin
  作者：Kaichiro Kominato、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85106-1

  日期：1988.3