allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 527687-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(allyloxy)-5-hydroxy-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl pivalate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 527687-37-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₈
• 分子量: 429.511
• InChiKey: VKRXRSNZDUEZJR-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c

文献信息

• NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US20210085770A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。
• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• Subsequent Enzymatic Galactosylation and Sialylation Towards Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Components
  作者：Lars Kröger、Agnes Scudlo、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/adsc.200606063

  日期：2006.7

  by a facile synthesis of such motifs. Employing chemoenzymatic methods, several modified Galβ1-3GalNAc derivatives were synthesized. Modifications were introduced at the stage of the monomeric building blocks prior to formation of the disaccharides by means of four different β-galactosidases from bovine testes, Bacillus circulans and Xanthomonas manihotis as well as the phosphorylase from Bifidobacterium

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。
• Precision glycoconjugates as therapeutic tools
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US10610576B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present description relates to glycoconjugates, glycoconjugate immunogens and glycoconjugate vaccines comprising carbohydrate antigens coupled to immunogenic carrier proteins, or materials used for detection and screening of resulting antibodies. Improved methods of more directly and precisely conjugating carbohydrate antigens to free thiol groups of immunogenic carrier proteins are described, including “click-chemistry” approaches based on photocatalytic thiol-ene reactions.

  本说明涉及糖结合物、糖结合免疫原和糖结合疫苗，包括与免疫原载体蛋白偶联的碳水化合物抗原，或用于检测和筛选由此产生的抗体的材料。本文介绍了更直接、更精确地将碳水化合物抗原与免疫原载体蛋白的游离硫醇基团偶联的改进方法，包括基于光催化硫醇-烯反应的 "点击化学 "方法。
• Neoglycoconjugates as vaccines and therapeutic tools
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US10973910B1

  公开（公告）日：2021-04-13

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  本文介绍了作为免疫原和治疗/诊断工具的新糖蛋白轭合物。新甘油三酯是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（如载体蛋白）的游离胺基团共轭而制成的。中间体包括具有第一端和第二端的连接体，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原连接，第二端包括可与游离胺基团反应的官能团。偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺键、氨基甲酸酯键、磺酰胺键、脲键或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新甘糖共轭物。此外，还介绍了新甘氨酸轭合物作为抗原、免疫原、疫苗以及在诊断中的应用。具体而言，还介绍了（新）糖轭合物作为候选疫苗和其他治疗工具，用于抗击癌症、SARS-CoV-2 等病毒以及以表达异常糖基化为特征的其他疾病。