(22S)-22-hydroxylanosterol | 35963-37-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S)-22-hydroxylanosterol
• 英文别名: (3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(22R)-3β,22-Dihydroxylanosta-8,24-diene
• CAS: 35963-37-2；64907-49-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KKWJCGCIAHLFNE-GKMVPMJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

用途

桦褐孔菌二醇具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lanosterol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium superoxide 、 potassium fluoride 、 copper diacetate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (22S)-22-hydroxylanosterol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048

文献信息

• A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22<i>R</i>-Hydroxylanosterol and 22<i>R</i>-Hydroxydesmosterol
  作者：Alain Amann、Guy Ourisson、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1987-28048

  日期：——

  22R-Hydroxylanosterol (10) is prepared from lanosterol (1) with an overall yield of over 30%. The key step of the synthesis is the stereospecific coupling of the aldehyde 7 with an arsenic ylide. The same reaction is used to build the side chain of 22R-hydroxydesmosterol (14).

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。