(E)-2-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-acrylic acid | 345635-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-acrylic acid
• 英文别名: (2E)-2-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-cyclopentylacrylic acid；(E)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentylprop-2-enoic acid
• CAS: 345635-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₄S
• 分子量: 328.817
• InChiKey: HVFCNPXKNFPRKG-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,4-bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 2(R)-(3-chloro-4-methylsulfonyl-phenyl)-3-cyclopentylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-2-PHENYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备(R)-2-苯基丙酸衍生物的方法，其化学式如下：其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素，或其盐。

  公开号：

  US20110040091A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl acrylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trans olefinic glucokinase activators

  摘要：

  具有2,3-二取代的反式烯烃性N-杂环芳基或尿嘧啶丙酰胺，其中2-位取代为取代苯基，3-位取代为环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可以增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06353111B1

文献信息

• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1921074A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  [Problem] To provide a compound which is useful as a GK activator. [Means for Resolution] As a result of an extensive study on thiazole derivatives, the present inventors have found that a compound having an oxamoyl group, a glycol group or the like on a thiazole ring and a compound having an acetamide group substituted by a bicyclic heteroaryl group such as a quinolyl have a good GK activation effect, and thereby have accomplished the present invention. Since the compounds of the present invention have a good GK activation effect, these are useful as therapeutic agents for diabetes, particularly type II diabetes.

  [问题] 提供一种作为GK激活剂有用的化合物。[解决方法] 通过对噻唑衍生物进行广泛研究，本发明人发现，在噻唑环上具有氧羰基、甘醇基或类似基团的化合物，以及在乙酰胺基团上被双环杂环芳基团（如喹啉基）取代的化合物具有良好的GK激活效果，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有良好的GK激活效果，因此它们可用作糖尿病的治疗药物，特别是II型糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-2-PHENYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE (R)-2-PHÉNYLPROPIONIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011018445A3

  公开（公告）日：2011-06-23
• 2,3-Disubstituted acrylamides as potent glucokinase activators
  作者：Achyutharao Sidduri、Joseph S. Grimsby、Wendy L. Corbett、Ramakanth Sarabu、Joseph F. Grippo、Jianping Lou、Robert F. Kester、Mark Dvorozniak、Linda Marcus、Cheryl Spence、Jagdish K. Racha、David J. Moore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.029

  日期：2010.10

  The phenylacetamide 1 represents the archtypical glucokinase activator (GKA) in which only the R-isomer is active. In order to probe whether the chiral center could be replaced, we prepared a series of olefins 2 and show in the present work that these compounds represent a new class of GKAs. Surprisingly, the SAR of the new series paralleled that of the saturated derivatives with the exception that there was greater tolerance for larger alkyl and cycloalkyl groups at R-2 region in comparison to the phenylacetamides. In normal Wistar rats, the 2,3-disubstituted acrylamide analog 10 was well absorbed and demonstrated robust glucose lowering effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRANS OLEFINIC GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1242397A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6353111B1
  申请人：——

  公开号：US6353111B1

  公开（公告）日：2002-03-05