Lanosterol | 79-63-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lanosterol
• 英文别名: (5α)-lanosta-8,24-dien-3β-ol；Lanosterin；lanosterol；(3S,10S,13R,14R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 79-63-0；514-46-5；514-47-6；13879-06-6；19044-12-3；76582-59-7；82570-26-1；84924-98-1；107596-76-9；110269-67-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-VGCSKRQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  133～134.5
• 溶解度：
  丙酮：可溶；二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  OE3360000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

来源：表大戟二烯醇提取自大戟科植物甘遂（Euphorbia kansui T. N. Liou ex T. P. Wang）的干燥块根。

用途：表大戟二烯醇是一种白色结晶粉末状物质，主要用于含量测定。

生物活性：Tirucallol 是一种从 Euphorbia lacteal 乳胶中分离得到的四环三萜。它具有局部消炎作用，并能抑制小鼠模型中的耳部水肿，同时还能抑制脂多糖刺激的巨噬细胞中亚硝酸盐的产生。

化学性质：表大戟二烯醇为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lanosterol 在 咪唑 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 3β-(t-Butyldimethylsiloxy)lanosta-8,22,24-triene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22R-Hydroxylanosterol and 22R-Hydroxydesmosterol

  摘要：

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28048
• 作为产物：
  描述：

  2,3环氧角鲨烯 在 bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以41.9%的产率得到Lanosterol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective enzymic sterol synthesis by ultrasonically stimulated bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a052

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING EYE DISORDERS OR DISEASES
  申请人：YouHealth Biotech, Limited

  公开号：US20170218009A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Described herein are compounds that inhibit or prevent protein aggregation, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with protein aggregation.

  本文描述了抑制或预防蛋白质聚集的化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与蛋白质聚集相关的病症、疾病或疾病的方法。
• TRITERPENOID-CONTAINING PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：ZHENG Qinyuan

  公开号：US20200384003A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to a novel use of a triterpenoid. In particular, the present invention provides a use of a compound of formula I, or an optical isomer thereof, or a racemate thereof, or a solvate thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof in the preparation of a pharmaceutical composition or a preparation for preventing and/or treating ocular diseases caused by crystalline lens lesions. A novel finding of the present invention is that the compound of formula I can prevent and/or treat ocular diseases caused by crystalline lens lesions, such as prevention and treatment of cataracts, is safe, has low toxicity and few side effects, and has remarkable therapeutic efficacy and development and application prospects.
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING EYE DISORDERS OR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES OU DE MALADIES OCULAIRES
  申请人：YOUHEALTH BIOTECH LTD

  公开号：WO2017136549A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Described herein are compounds that inhibit or prevent protein aggregation, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with protein aggregation.
• A Novel Stereospecific Synthesis of 22-Hydroxylated Triterpenes and Steroids: Syntheses of 22<i>R</i>-Hydroxylanosterol and 22<i>R</i>-Hydroxydesmosterol
  作者：Alain Amann、Guy Ourisson、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1987-28048

  日期：——

  22R-Hydroxylanosterol (10) is prepared from lanosterol (1) with an overall yield of over 30%. The key step of the synthesis is the stereospecific coupling of the aldehyde 7 with an arsenic ylide. The same reaction is used to build the side chain of 22R-hydroxydesmosterol (14).

  22R-羟基兰烯醇（10）是从兰烯醇（1）中制备的，整体产率超过30%。合成的关键步骤是醛7与砷烯盐的立体专一性偶联。相同的反应用于构建22R-羟基去氢胆固醇（14）的侧链。
• Enantioselective enzymic sterol synthesis by ultrasonically stimulated bakers' yeast
  作者：Jorge. Bujons、Richard. Guajardo、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00210a052

  日期：1988.1