苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 | 16758-34-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷
• 英文名称: 1-thiophenyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；phenyl β-D-thiogalactopyranoside；phenyl thio-β-D-galactopyranoside；Phenyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 16758-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: OVLYAISOYPJBLU-IIRVCBMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于甲醇、极微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Phenyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H16O5S
分子式
: 272.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 93 - 98 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.387
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84011-4
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有促进神经突生长生物学功能的棘皮性神经节苷脂 LLG-3 的全合成。

  摘要：

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02692

文献信息

• Organotransition metal modified sugars
  作者：Christoph Jäkel、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00920-7

  日期：2001.4

  cross-coupling reactions. A 1H-NMR-assisted conformational analysis has been carried out with the protected glycals and the stannylated congeners. The isopropylidene/silyl-protected glycals adopt the 4H5-conformation caused by the bicyclic system, whereas the conformations of the fully silyl-protected monocyclic glycals are mainly controlled by the vinylogous anomeric effect. The discussed galactal- and allal-derivatives

  完整的D-己糖衍生的甲硅烷基和在C-3和C-4处具有互补构型的异亚丙基/甲硅烷基保护的糖基，是由标准前体以短而有效的1-3步顺序合成的。所述糖已被用于金属化反应以通过随后的金属锡转移成乙烯基锡烷而得到可存储的乙烯基锂当量，所述乙烯基锡烷代表过渡金属催化的交叉偶联反应的有价值的中间体。阿1 H-NMR辅助构象分析已与受保护的烯糖和stannylated同源进行。异亚丙基/甲硅烷基保护的糖采用4 H 5-构象是由双环系统引起的，而完全甲硅烷基保护的单环糖的构象主要是由乙烯基异端效应控制的。讨论的半乳糖和脲醛衍生物在NMR时间尺度上显示出动态行为。在低温下，已观察到两个可能的构象异构体（4 H 5和5 H 4），表明通过乙烯基异头作用（VAE）的空间拥挤和立体电子相互作用的竞争。
• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Synthesis of Lewis X - O -Core-1 threonine: A building block for O -linked Lewis X glycopeptides
  作者：Mohammed Y.R. Sardar、Venkata R. Krishnamurthy、Simon Park、Appi Reddy Mandhapati、Walter J. Wever、Dayoung Park、Richard D. Cummings、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.002

  日期：2017.11

  expressed on many cell surface glycoproteins and plays critical roles in innate and adaptive immune responses. However, efficient synthesis of glycopeptides bearing LeX remains a major limitation for structure-function studies of the LeX determinant. Here we report a total synthesis of a LeX pentasaccharide 1 using a regioselective 1-benzenesulfinyl piperidine/triflic anhydride promoted [3 + 2] glycosylation

  LewisX（LeX）是一种分支的三糖Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc，在许多细胞表面糖蛋白上表达，在先天性和适应性免疫应答中起关键作用。然而，携带LeX的糖肽的有效合成仍然是LeX决定簇结构功能研究的主要限制。在这里我们报告了使用区域选择性的1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐促进的[3 + 2]糖基化的LeX五糖1的总合成。Fmoc-苏氨酸氨基酸的存在促进了五糖在固相肽合成中的掺入，提供了通往多种O-连接的LeX糖肽的途径。所描述的方法广泛适用于合成多种复杂的糖肽，这些糖肽包含O-连接的LeX或唾液酸化的LewisX（sLeX）。
• [EN] GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2020078808A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound of the general formula I or II. The compound of formula I or II is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种具有一般式I或II的化合物。式I或II的化合物适用于用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。