tert-butyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate | 187031-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 187031-76-1
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆S
• 分子量: 612.787
• InChiKey: KEUVJFHKWINODQ-JGEXHRIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-(benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 Amberlyst 15 H⁺ 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  二糖4-O-α-D-半乳糖醛糖基-D-半乳糖醛酸的两种单甲酯的合成，以及用于制备在一定序列中被乌龙酸酯化的高级低聚物的前体的合成。

  摘要：

  甲基（α-D-吡喃半乳糖醛酸）-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸和甲基α-D-吡喃半乳糖基-尿酸-（1-> 4）-D-吡喃半乳糖醛酸通过偶联甲基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（3）或苄基（苄基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（4）与苄基（苯基2 ，3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸和（苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷）尿酸，分别使用N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸作为促进剂，然后除去苄基。4'-OH未保护的二聚体苄基（2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）（---> 4）-（苄基2,3-二-O-苄基-β-D -galactopyranosid）尿酸盐和（2,3-di-O-苄基-alpha-D-galactopyranosyluronate）甲基-（1-> 4）由（苯基2，3-二-O-苄基-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00312-7

文献信息

• An efficient and highly stereoselective α(1→4) glycosylation between two d-galacturonic acid ester derivatives
  作者：Didier Magaud、Cyrille Grandjean、Alain Doutheau、Daniel Anker、Vladimir Shevchik、Nicole Cotte-Pattat、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02308-8

  日期：1997.1

  The highly stereoselective α(1→4) coupling between two d-galacturonic acid ester derivatives was accomplished in good yields, for the first time, using a phenylthioglycoside as donor. The method was designed to prepare d-galacturonic acid oligomers with methyl ester groups in definite positions.

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。