2,3,4,6-四-O-苄基吡喃半乳糖基苯基亚砜 | 117307-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基吡喃半乳糖基苯基亚砜
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl-phenylsulfoxide
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl phenyl sulfoxide；phenylsulfinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-galactopyranoside；phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside S-oxide；phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside；2,3,4,6-Tetra-O-benzylgalactopyranosyl phenyl sulfoxide；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(benzenesulfinyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 117307-18-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆S
• 分子量: 648.82
• InChiKey: SZCBPJJRURAJJH-HWUVVXAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基吡喃半乳糖基苯基亚砜 生成 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-hydroxymethyl-1-phenylsulfinyl-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  GIESE, BERND;HOCH, MOHIKA;LAMBERTH, CLEMENS;SCHMIDT, RICHARD R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 1375-1378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6-四-O-苄基吡喃半乳糖基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Galactopyranosides of trans-4-Hydroxy-L-proline Utilizing the Sulfoxide Glycosylation Method

  摘要：

  将苯基 1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）转化为两种亚砜糖基供体：苯基（2,3,4,6-四-O-苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 S-氧化物（3）和苯基（2,3,4,6-四-O-特戊酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 S-氧化物（5）。然后，这些糖基供体分别与芴甲氧羰基-反式-4-羟基-L-脯氨酸烯丙基酯（7）反应。糖基化反应是在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下，以三酸酐为促进剂，于 -70°C 温度下进行的。在过苄基亚砜供体（3）的情况下，主要产物为 Na-芴甲氧羰基-反式-4-羟基-4-O-[(2,3,4,6-四-O-苄基)-a-D-吡喃半乳糖基]-L-脯氨酸烯丙基酯（8a）。在二氯甲烷中，a-β 的比例为 3:1，在甲苯中提高到 5:1，总产率为 41%。在过新戊酰化亚砜供体（5）的情况下，Na-芴甲氧羰基-反式-4-羟基-4-O-[(2,3,4,6-四-O-新戊酰基)-β-D-吡喃半乳糖基]-L-脯氨酸烯丙基酯（9）作为唯一的糖苷产物被获得，收率为 46%。

  DOI：

  10.1071/ch01156

文献信息

• AuCl3-AgOTf promoted O-glycosylation using anomeric sulfoxides as glycosyl donors at room temperature
  作者：Ashokkumar Palanivel、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.012

  日期：2017.1

  glycosyl donors using AuCl3/AgOTf reagent system has been described. Under optimal reaction conditions, both armed and disarmed glycosyl sulfoxide donors were found to react with a range of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors, and sugar derived glycosyl acceptors to afford the corresponding glycosides in moderate to good yields with predictable selectivity. The reactions are quick (20-60 min)

  已经描述了使用AuCl3 / AgOTf试剂系统将亚砜活化为糖基供体。在最佳反应条件下，发现武装和解除武装的糖基亚砜供体都与一定范围的伯，仲和叔醇受体和糖衍生的糖基受体反应，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应糖苷。反应快速（20-60分钟），在室温下容易进行，并且反应条件可耐受酸敏感性基团。
• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of methylene bridged C-disaccharides
  作者：Bernd Giese、Monika Hoch、Clemens Lamberth、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80300-7

  日期：1988.1

  Addition of glycosyl radicals to the α-methylene lactones 8 obtained from the corresponding glycopyranosyl phenylsulfoxides 5a,b in convenient two step procedures provides methylene bridged C-disaccharides in high diastereoselectivities. Thus, after reduction of the lactone moiety the methylene bridged analogs 9–11 of kojibiose, ristobiose, and α-L-fucopyranosyl (1→2)-D-galactose, respectively, were

  在方便的两步方法中，将糖基基团加到由相应的吡喃葡萄糖基苯基亚砜5a，b得到的α-亚甲基内酯8上，可以高非对映选择性地形成亚甲基桥连的C-二糖。因此，在内酯部分还原后，分别获得了曲霉二糖，李斯托二糖和α-L-富双核糖基（1→2）-D-半乳糖的亚甲基桥接类似物9-11。
• Studies on the Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Allyl Glycosides
  作者：Glenn J. McGarvey、Christopher A. LeClair、Bahar A. Schmidtmann

  DOI：10.1021/ol801710s

  日期：2008.11.6

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.
• 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-d-galactopyranosyl phenyl sulfoxide as a glycosyl donor. Synthesis of some oligosaccharides containing and α-d-galactopyranosyl group
  作者：Arun K. Sarkar、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90937-6

  日期：1992.9